C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 401/12 (2006.01) A61K 31/44 (2006.01) A61K 31/55 (2006.01) C07D 403/12 (2006.01)
Patent
CA 2306477
The present invention discloses compounds represented by general formula (I) any of its enantiomers or any mixture thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein m is 1, 2 or 3; n is 1, 2 or 3; R represents hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl or aralkyl; and R1 represents a monocyclic 5 to 6 membered heterocyclic group which may be substituted one or more times with substituents selected from the group consisting of alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, cycloalkoxy, methylenedioxy, halogen, CF3, OCF3, CN, amino, nitro, - COOR3, -CONR2R3, -NH-CO2R2, NHCO-R2, -OCO-NR2R3; wherein R2 and R3 independently represents hydrogen or alkyl; aryl optionally substituted one or more times with alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl alkenyl, alkynyl, alkoxy, cycloalkoxy, methylenedioxy, halogen, CF3, OCF3, CN, amino and nitro; -X-alkyl- Y-alkyl wherein X and Y independently represents O, S, NH, N-alkyl or Se; and alkyl is optionally substituted with alkoxy or thioalkoxy; -X-(alkyl)o-aryl- wherein o is 0 or 1 and X represents O, S, NH, N-alkyl or Se; optionally substituted one or more times with alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl alkenyl, alkynyl, alkoxy, cycloalkoxy, methylenedioxy, halogen, CF3, OCF3, CN, amino and nitro; -X-(alkyl)o-5- or 6-membered heterocyclic monocyclic group wherein o is 0 or 1 and X represents O, S, NH, N-alkyl or Se; optionally substituted one or more times with alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl alkenyl, alkynyl, alkoxy, cycloalkoxy, methylenedioxy, halogen, CF3, OCF3, CN, amino and nitro; a monocyclic 5 to 6 membered heterocyclic group optionally substituted one or more times with alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, cycloalkoxy, methylenedioxy, halogen, CF3, OCF3, CN, amino and nitro; or R1 represents a bicyclic heterocyclic group, composed of a 5 to 6 membered monocyclic heterocyclic group fused to a benzene ring, and which may be substituted one or more times with substituents selected from the group consisting of alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkoxy-alkoxy, cycloalkoxy, methylenedioxy, halogen, CF3, OCF3, CN, amino, nitro, aryl optionally substituted one or more times with alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl alkenyl, alkynyl, alkoxy, cycloalkoxy, methylenedioxy, halogen, CF3, OCF3, CN, amino and nitro; and a monocyclic 5 to 6 membered heterocyclic group optionally substituted one or more times with alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl alkenyl, alkynyl, alkoxy, cycloalkoxy, methylenedioxy, halogen, CF3, OCF3, CN, amino and nitro. The compounds of the invention are useful as nicotinic ACh receptor ligands.
La présente invention se rapporte à des composés correspondant à la formule générale (I) à n'importe lequel de ses énantiomères ou à n'importe quel mélange de ceux-ci, ou à un sel pharmaceutiquement acceptable de ceux-ci. Dans cette formule m est 1, 2 ou 3 n est 1, 2 ou 3; R représente hydrogène, alkyle, alcényle, alkynyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, aryle ou aralkyle; et R?1¿ représente un groupe hétérocyclique monocyclique comportant 5 ou 6 éléments, qui peut être substitué une ou plusieurs fois par des substituants choisis dans le groupe qui comprend alkyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, alcényle, alkynyle, alcoxy, cycloalcoxy, méthylènedioxy, halogène, CF¿3?, OCF¿3?, CN, amino, nitro, -COOR?3¿, -CONR?2¿R?3¿, -NH-CO¿2?R?2¿, NHCO-R?2¿, -OCO-NR?2¿R?3¿, où R?2¿ et R?3¿ représentent indépendamment hydrogène ou alkyle; aryle éventuellement substitué une ou plusieurs fois par alkyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, alcényle, alkynyle, alcoxy, cycloalcoxy, méthylènedioxy, halogène, CF¿3?, OCF¿3?, CN, amino et nitro; -X-alkyle-Y-alkyle où X et Y représentent indépendamment O, S, NH, N-alkyle ou Se; et alkyle est éventuellement substitué par alcoxy ou thioalcoxy; -X-(alkyle)¿0?-Y-aryle où o est 0 ou 1 et X représente O, S, NH, N-alkyle ou Se; éventuellement substitué une ou plusieurs fois par alkyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, alcényle, alkynyle, alcoxy, cycloalcoxy, méthylènedioxy, halogène, CF¿3?, OCF¿3?, CN, amino et nitro; un groupe -X-(alkyle)¿0?- hétérocyclique monocyclique comportant 5 ou 6 éléments dans lequel o est 0 ou 1 et X représente O, S, NH, N-alkyle ou Se; éventuellement substitué une ou plusieurs fois par alkyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, alcényle, alkynyle, alcoxy, cycloalcoxy, méthylènedioxy, halogène, CF¿3?, OCF¿3?, CN, amino et nitro; un groupe hétérocyclique monocyclique comportant 5 ou 6 éléments éventuellement substitué une ou plusieurs fois par alkyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, alcényle, alkynyle, alcoxy, cycloalcoxy, méthylènedioxy, halogène, CF¿3?, OCF¿3?, CN, amino et nitro; ou R?1¿ représente un groupe hétérocyclique bicyclique comprenant un groupe hétérocyclique monocyclique à 5 ou 6 éléments fusionné avec un cycle de benzène, et qui peut être substitué une ou plusieurs fois par des substituants choisis dans le groupe qui comprend alkyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, alcényle, alkynyle, alcoxy, cycloalcoxy, méthylènedioxy, halogène, CF¿3?, OCF¿3?, CN, amino, nitro, aryle éventuellement substitué une ou plusieurs fois par alkyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, alcényle, alkynyle, alcoxy, cycloalcoxy, méthylènedioxy, halogène, CF¿3?, OCF¿3?, CN, amino et nitro; et un groupe hétérocyclique monocyclique à 5 ou 6 éléments éventuellement substitué une ou plusieurs fois par alkyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, alcényle, alkynyle, alcoxy, cycloalcoxy, méthylènedioxy, halogène, CF¿3?, OCF¿3?, CN, amino et nitro. Ces composés sont utiles en tant que ligands des récepteurs ACh nicotiniques
Nielsen Elsebet Ostergaard
Nielsen Simon Feldbaek
Olsen Gunnar M.
Peters Dan
Mccarthy Tetrault Llp
Neurosearch A/s
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1550957