Azetidine, pyrrolidine and piperidine derivatives as 5-ht1d...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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C07D 405/14 (2006.01) A61K 31/435 (2006.01) A61K 31/44 (2006.01) A61K 31/495 (2006.01) A61K 31/54 (2006.01) C07D 401/14 (2006.01) C07D 403/14 (2006.01) C07D 409/14 (2006.01) C07D 413/14 (2006.01) C07D 417/14 (2006.01) C07D 471/04 (2006.01) C07D 491/048 (2006.01) C07D 495/04 (2006.01) C07D 498/04 (2006.01) C07D 513/04 (2006.01)

Patent

CA 2255696

A class of substituted azetidine, pyrrolidine and piperidine derivatives of formula (I) are selective agonists of 5-HT1-like receptors, being potent agonists of the human 5-HT1D.alpha. receptor subtype whilst possessing at least a 10-fold selective affinity for the 5-HT1D.alpha. receptor subtype relative to the 5-HT1D.beta. subtype; they are therefore useful in the treatment and/or prevention of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a subtype-selective agonist of 5-HT1D receptors is indicated, whilst eliciting fewer side-effects, notably adverse cardiovascular events, than those associated with non-subtype-selective 5-HT1D receptor agonists, wherein Z represents an optionally substituted six-membered heteroaromatic ring selected from pyridine, pyrazine, pyrimidine and pyridazine; E represents a chemical bond or a straight or branched alkylene chain containing from 1 to 4 carbon atoms; Q represents a straight or branched alkylene chain containing from 1 to 4 carbon atoms, optionally substituted in any position by one or more substituents selected from fluoro and hydroxy; T represents nitrogen or CH; U represents N or CR2. V = O, S or NR3. M & R are as defined in the application.

L'invention concerne une classe de dérivés substitués de l'azétidine, de la pyrrolidine et de la pipéridine, de formule (I), dans laquelle: Z représente un noyau hétéro-aromatique à six éléments éventuellement substitué, choisi entre pyridine, pyrazine, pyrimidine et pyridazine; E représente une liaison chimique ou une chaîne alkylène droite ou ramifiée contenant 1 à 4 atomes de carbone; Q représente une chaîne alkylène droite ou ramifiée contenant 1 à 4 atomes de carbone, comportant éventuellement, dans n'importe quelle position, un ou plusieurs substituants choisis entre fluoro et hydroxy; T représente azote ou CH; U représente N ou CR?2¿; V représente O, S ou NR?3¿; et M et R ont la signification mentionnée dans la demande. Ces dérivés, qui sont des agonistes sélectifs des récepteurs de type 5-HT¿1?, sont des agonistes puissants des récepteurs du sous-type 5-HT¿1D.alpha.? humain, et ils ont une affinité sélective au moins 10 plus grande pour les récepteurs du sous-type 5-HT¿1D.alpha.? que pour les récepteurs du sous-type 5-HT¿1D.beta.?. Ils sont donc utiles pour le traitement et/ou la prévention d'états cliniques, notamment la migraine et les troubles associés, pour lesquels un agoniste sélectif des récepteurs 5-HT¿1D? est indiqué, tout en entraînant moins d'effets secondaires, notamment d'accidents cardio-vasculaires, que les dérivés associés aux agonistes des récepteurs 5-HT¿1D? non sélectifs du sous-type.

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