Azetidinone derivatives for the treatment of hcmv infections

Details Azetidinone derivatives for the treatment of hcmv infections Azetidinone derivatives for the treatment of hcmv infections

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 205/08 (2006.01) A61K 31/395 (2006.01) C07D 403/12 (2006.01)

Patent

CA 2301967

Compounds of formula I: (see formula I) wherein R1 is hydrogen, methyl, ethyl, methoxy or methylthio; R2 and R3 each independently is hydrogen or C1-3 alkyl; R4 is hydrogen, lower alkyl, methoxy, ethoxy, or benzyloxy; R5 is lower alkyl, lower cycloalkyl, (CH2)m C(O)OR6 wherein m is the integer 1 or 2 and R6 is lower alkyl, phenyl optionally substituted with C(O)OR7 wherein R7 is lower alkyl or phenyl(lower alkyl); or R6 is Het or Het(lower alkyl; or R4 and R5 together with the nitrogen atom to which they are attached form a nitrogen containing ring optionally substituted with benzyloxycarbonyl or with phenyl optionally substituted among other group with C(O)OR7 wherein R7 is lower alkyl or (lower alkyl)phenyl; X is selected from the group consisting of O, S, SO, SO2, NR8, wherein R8 is H or lower alkyl; and Y is C1-10 non-cyclic or cyclic alkyl; [(CH2)0-1]-phenyl, said phenyl ring optionally substituted; Het or Het(lower alkyl); or when X is NR8, wherein R8 is lower alkyl and Y is lower alkyl or lower alkoxy, X and Y are joined together to form a morpholino or piperidino ring; or a therapeutically acceptable acid addition salt thereof, are described as useful against human cytomegalovirus infection.

L'invention concerne un composé de formule (I) dans laquelle R1 désigne hydrogène, méthyle, éthyle, méthoxy ou méthylthio; R2 et R3, pris indépendamment, désignent un hydrogène ou alkyle C1-3; R4 désigne l'hydrogène, un alkyle inférieur, méthoxy, éthoxy ou benzyloxy; R5 désigne un alkyle inférieur, cycloalkyle inférieur, (CH2)mC(O)OR6 où m désigne le nombre entier 1 ou 2 et R6 désigne un alkyle inférieur, phényle éventuellement substitué par C(O)OR7 où R7 désigne un alkyle inférieur ou phényl(alkyle inférieur); ou R6 désigne un Het ou Het(alkyle inférieur); ou R4 et R5 pris ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés forment un cycle renfermant un azote éventuellement substitué par un benzyloxycarbonyle ou par un phényle éventuellement substitué entre autres groupes par C(O)OR7 où R7 désigne un alkyle inférieur ou (alkyle inférieur)phényle; X est choisi dans le groupe constitué de O, S, SO, SO2, NR8 où R8 désigne H ou alkyle inférieur; et Y désigne un alkyle C1-10 non cyclique ou cyclique; [(CH2)0-1]-phényle, ledit cycle phényle étant éventuellement substitué; Het ou Het(alkyle inférieur); ou lorsque X désigne NR8 où R8 désigne un alkyle inférieur et Y désigne un alkyle inférieur ou alcoxy inférieur, X et Y sont assemblés pour former un cycle morpholino ou piperidino; ou un de ses sels d'addition d'acide thérapeutiquement acceptable.

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