Azole and thiazole derivatives and their use

Details Azole and thiazole derivatives and their use Azole and thiazole derivatives and their use

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 263/32 (2006.01) A61K 31/421 (2006.01) A61K 31/426 (2006.01) C07D 277/30 (2006.01)

Patent

CA 2617964

Compounds of formula (I) are useful in the treatment of diseases where enhanced M3 receptor activation is implicated, such as respiritory tract diseases: wherein (i) R1 is C1-C6-alkyl or hydrogen; and R2 is hydrogen or a group -R7, -Z-Y-R7, -Z-NR9R10; -Z-CO-NR9R10, -Z-NR9-[AE11]C(O)O-R7, or -Z-C(O)- R7; and R3 is a lone pair, or C1C6-alkyl; or (ii) R1 and R3 together with the nitrogen to which they are attached form a heterocycloalkyl ring, and R2 is a lone pair or a group -R7, -Z-Y-R7, -Z-NR9R10, -Z-CO-NR9R10, -Z-NR9-[AE12]C(O)O- R7; or; -Z-C(O)-R7; or (iii) R1 and R2 together with the nitrogen to which they are attached form a heterocycloalkyl ring, said ring being substituted by a group -Y-R7, -Z-Y-R7, -Z-NR9R10; -Z-CO-NR9R10; -Z-NR9-[AE13]C(O)O-R7; or; -Z- C(O)-R7; and R3 is a lone pair, or C1-C6-aIkyl; R4 and R5 are independently selected from the group consisting of aryl, arytfused-heterocycloalkyl, heteroaryl, C1-C6-alkyl, cycloalkyl; R6 is -OH, C1-C6-alkyl, C1-C6-alkoxy, hydroxy-C1-C6-alkyl, nitrile, a group CONR8 2 or a hydrogen atom; A is an oxygen or a sulfur atom; X is an alkylene, alkenylene or alkynylene group; R7 is an C1-C6-alkyl, aryl, aryl-fused-cycloalkyl, aryl-ffused-heterocycloalkyl, heteroaryl, aryl(C1-C8-alkyl)-, heteroaryl(C1-C8-alkyl)-, cycloalkyl or heterocycloalkyl group; R8 is C1-C6-alkyl or a hydrogen atom; Z is a C1-C16- alkylene, C2-C16-alkenylene or C2-C16-alkynylene group; Y is a bond or oxygen atom; R9 and R10 are independently a hydrogen atom, C1-C6-alkyl, aryl, aryl- fused-heterocycloalkyl, aryl-fused-cycloalkyl, heteroaryl, aryl(C1-C6-alkyl)-, or heteroaryl(C1-C6-alkyl)- group; or R9 and R10 together with the nitrogen atom to which they are attached form a heterocyclic ring of 48 atoms, optionally containing a further nitrogen or oxygen atom.

L'invention concerne des composés représentés par la formule (I), qui sont utiles pour traiter des maladies comportant une activation accrue des récepteurs M3, telles que les maladies des voies respiratoires. Dans la formule, (1) R1 représente alkyle en C1-C6 ou hydrogène; et R2 représente hydrogène ou un groupe -R7, -Z-Y-R7, -Z-NR9R10; -Z-CO-NR9R10, -Z-NR9-[AE11]C(O)O-R7 ou -Z-C(O)-R7; et R3 représente un doublet libre ou alkyle en C1-C6; ou (2) R1 et R3 forment ensemble un cycle hétérocycloalkyle avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, et R2 représente un doublet libre ou un groupe -R7, -Z-Y-R7, -Z-NR9R10, -Z-CO-NR9R10, -Z-NR9-[AE12]C(O)O-R7 ou -Z-C(O)-R7; ou (3) R1 et R2 forment ensemble un cycle hétérocycloalkyle avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, ledit cycle étant substitué par un groupe -Y-R7, -Z-Y-R7, -Z-NR9R10; -Z-CO-NR9R10; -Z-NR9-[AE13]C(O)O-R7 ou -Z-C(O)-R7; et R3 représente un doublet libre ou aIkyle en C1-C6; R4 et R5 sont sélectionnés indépendamment dans le groupe constitué par aryle, aryle condensé-hétérocycloalkyle, hétéroaryle, alkyle en C1-C6, cycloalkyle; R6 représente -OH, alkyle en C1-C6, alcoxy en C1-C6, hydroxy-C1-C6-alkyle, nitrile, un groupe CONR8 2 ou un atome d'hydrogène; A représente un atome d'oxygène ou de soufre; X représente un groupe alkylène, alcénylène ou alcynylène; R7 représente alkyle en C1-C6, aryle, aryle condensé-cycloalkyle, aryle condensé-hétérocycloalkyle, hétéroaryle, un groupe aryl(C1-C8-alkyle), hétéroaryl(C1-C8-alkyle), cycloalkyle ou hétérocycloalkyle; R8 représente alkyle en C1-C6 ou un atome d'hydrogène; Z représente un groupe alkylène en C1-C16, alcénylène en C2-C16 ou alcynylène en C2-C16; Y représente une liaison ou un atome d'oxygène; R9 et R10 représentent indépendamment un atome d'hydrogène, alkyle en C1-C6, aryle, aryle condensé-hétérocycloalkyle, aryle condensé-cycloalkyle, hétéroaryle, un groupe aryl(C1-C6-alkyle) ou hétéroaryl(C1-C6-alkyle); ou R9 et R10 forment ensemble, avec l'atome d'azote auquel ils sont fixés, un cycle hétérocyclique de 48 atomes qui contient éventuellement un autre atome d'azote ou d'oxygène.

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