Benzimidazole-pyridone-based azo dyes

C - Chemistry – Metallurgy – 09 – B

Patent

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Details

C09B 29/36 (2006.01) C09B 29/42 (2006.01) C09B 31/14 (2006.01) C09B 69/04 (2006.01)

Patent

CA 2505613

The present invention relates to azo dyes of formula (1) which are soluble in organic solvents, wherein R1 is -CN, -COOR5, -CONR6R7 or a heterocyclic ring, R2 is unsubstituted or substituted alkyl, unsubstituted or substituted aryl, - CF3, -COOR5, -CONR6R7 or -COR5, R3 is hydrogen, -SO3M, alkyl, alkoxy, alkylcarbonyl, -NO2 or halogen, R4 is substituted aryl, substituted heteroaryl or an aryl-N=N-aryl radical, wherein one or both of the aryl radicals in aryl- N=N-aryl is/are unsubstituted or substituted, or a radical heteroaryl-N=N- heteroaryl, wherein one or both of the heteroaryl radicals in heteroaryl-N=N- heteroaryl is/are unsubstituted or substituted, R5 is hydrogen, alkyl or unsubstituted or substituted aryl, R6 is hydrogen, alkyl or unsubstituted or substituted aryl, R7 is hydrogen, alkyl or unsubstituted or substituted aryl, M+ is a cation, n is a number 1, 2 or 3 and m is a number 1, 2 or 3, to a process for the preparation thereof and to the use thereof in the production of coloured plastics or polymeric colour particles, and as printing inks, printing dyes, coating compositions and wood stains.

La présente invention concerne des colorants azoïques de formule (1) qui sont solubles dans des solvants organiques. Dans cette formule, R¿1? représente -CN, -COOR¿5?, -CONR¿6?R¿7? ou un anneau hétérocyclique, R¿2? représente un alkyle non substitué ou substitué, un aryle non substitué ou substitué, -CF¿3?, -COOR¿5?, -CONR¿6?R¿7? ou -COR¿5?, R¿3? représente l'hydrogène, -SO¿3?M, un alkyle, un alkoxy, un alkylcarbonyle, -NO¿2? ou un halogène, R¿4? représente un aryle substitué, un hétéroaryle substitué ou un radical aryl-N=N-aryl dont un radical ou les deux radicaux d'aryle dans aryl-N=N-aryl sont non substitués ou substitués, ou un radical hétéroaryl-N=N-hétéroaryle dont un radical ou les deux radicaux d'hétéroaryle dans hétéroaryl-N=N-hétéroaryle sont non substitués ou substitués, R¿5? représente l'hydrogène, un alkyle ou un aryle non substitué ou substitué, R¿6? représente l'hydrogène, un alkyle ou un aryle non substitué ou substitué, R¿7? représente l'hydrogène, un alkyle ou un aryle non substitué ou substitué, M?+¿ représente un cation, n est un nombre entier égal à 1, 2, ou 3 et m est un nombre entier égal à 1, 2 ou 3. Ladite invention a aussi trait à un procédé de préparation et à une utilisation associés dans la production de plastiques colorés ou de particules colorées polymères et d'encres d'impression, de colorants d'impression, de compositions de revêtement et de teintures pour bois.

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