C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 409/14 (2006.01) A61K 31/415 (2006.01) C07D 401/04 (2006.01)
Patent
CA 2345357
A compound of formula I, wherein: R1 is naphthyl or benzothienyl which is unsubstituted or substituted at up to three substitutable positions independently by C1-6 alkyl, halogen, C1-6 alkoxy, CF3, OCF3, NO2, CN, methylenedioxy or ethylenedioxy; R2 is hydrogen, C1-8 alkyl, -(CH2)t-aryl wherein aryl is selected from phenyl, biphenyl and naphthyl, -(CH2)t- heteroaryl wherin heteroaryl is selected from tetrazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, triazolyl and pyrazinyl, -(CH2)qC(O)OR6, -(CH2)qOR6, - (CH2)qOC(O)R6, -(CH2)qC(O)R6, -(CH2)qC(O)(CH2)taryl, -(CH2)qN(R6)C(O)R6, - (CH2)qC(O)N(R6)2, -(CH2)qN(R6)SO2R6, -(CH2)qN(R6)C(O)N(R6)2, - (CH2)qOC(O)N(R6)2, -(CH2)qN(R6)C(O)OR6, -(CH2)qN(R6)SO2N(R6)2 and - (CH2)qS(O)mR6; R3 is NH2; R4 is hydrogen, C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, halogen, OCF3 or CF3; R5 is hydrogen, C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, halogen, OCF3 or CF3; R6 is hydrogen, C1-8 alkyl or C3-7 cycloalkyl, and when two R6 groups are present and both represent C1-8 alkyl they may optionally together with the atom to which they are both attached form a C3-8 ring; Q is -(CH2)x-C(R7)(R7a)-(CH2)y- or -(CH2)x-V-(CH2)y-; R7 and R7a are independently chosen from hydrogen, CF3, halogen, C1-6 alkyl and C1-6 alkoxy; V is a C3-8 non-aromatic cyclic or bicyclic ring or an aromatic ring which is benzene or naphthalene, said ring being unsubstituted or substituted at up to three substitutable positions independently by C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, halogen, OCF3, CF3, CN, NO2, methylenedioxy or ethylenedioxy; m is 0, 1 or 2; q is 0, 1, 2, 3 or 4; t is 0, 1, 2 or 3; x and y are independently 0, 1, 2, 3 or 4; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; useful as CGRP (calcitonin gene-related peptide) receptor ligands, processes for their preparation, their use in therapy, pharmaceutical compositions comprising them and methods of treatment using them.
Composé représenté par la formule I: (I) dans laquelle: R?1¿ représente naphtyle ou benzothiènyle non substitué ou substitué, dans trois positions maximum pouvant être substituées, indépendamment par alkyle C¿1?-C¿6?, halogène, alkoxy C¿1?-C¿6?, CF¿3?, OCF¿3?, NO¿2?, CN, méthylènedioxy ou éthylènedioxy; R?2¿ représente hydrogène, alkyle C¿1?-C¿8?,(CH¿2?)¿t?-aryle, aryle étant sélectionné dans phényle, biphényle et naphtyle,(CH¿2?)¿t?-hétéroaryle, hétéroaryle étant sélectionné dans tétrazolyle, oxadiazolyle, thiadiazolyle, triazolyle et pyrazinyle,(CH¿2?)¿q?C(O)OR?6¿,(CH¿2?)¿q?OR?6¿,(CH¿2?)¿q?OC(O)R?6¿,(CH¿2?)¿q?C(O)R?6¿,(CH¿2?)¿q?C(O)(CH¿2?)aryle,(CH¿2?)¿q?N(R?6¿)C(O)R?6¿,(CH¿2?)¿q?C(O)N(R?6¿)¿2?,(CH¿2?)¿q?N(R?6¿)SO¿2?R?6¿,(CH¿2?)¿q?N(R?6¿)C(O)N(R?6¿)¿2?,(CH¿2?)¿q?OC(O)N(R?6¿)¿2?,(CH¿2?)¿q?N(R?6¿)C(O)OR?6¿,(CH¿2?)¿q?N(R?6¿)SO¿2?N(R?6¿)¿2? et (CH¿2?)¿q?S(O)¿m?R?6¿; R?3¿ représente NH¿2?; R¿4? représente hydrogène, alkyle C¿1?-C¿6?, alkoxy C¿1?-C¿6?, halogène, OCF¿3? ou CF¿3?; R?5¿ représente hydrogène, alkyle C¿1?-C¿6?, alkoxy C¿1?-C¿6?, halogène, OCF¿3? ou CF¿3?; R?6¿ représente hydrogène, alkyle C¿1?-C¿8? ou cycloalkyle C¿3?-C¿7? et, quand deux groupes R?6¿ sont présents et représentent alkyle C¿1?-C¿8?, ils peuvent éventuellement, avec l'atome auquel ils sont fixés, former un noyau C¿3?-C¿8?; Q représente (CH¿2?)¿x?-C(R?7¿)(R?7a¿)-(CH¿2?)¿y?- ou (CH¿2?)¿x?-V-(CH¿2?)¿y?-; R?7¿ et R?7a¿ sont sélectionnés indépendamment dans hydrogène, CF¿3?, halogène, alkyle C¿1?-C¿6? et alkoxy C¿1?-C¿6?; V représente un noyau C¿3?-C¿8? non aromatique cyclique ou bicyclique ou un noyau aromatique benzène ou naphtalène, ledit noyau étant non substitué ou substitué dans trois positions maximum pouvant être substituées indépendamment par alkyle C¿1?-C¿6?, alkoxy C¿1?-C¿6?, halogène, OCF¿3?, CF¿3?, CN, NO¿2?, méthylènedioxy ou éthylènedioxy; m est 0, 1 ou 2 ; q est 0, 1, 2, 3 ou 4; t est 0, 1, 2, ou 3; x et y sont indépendamment 0, 1, 2, 3, ou 4; ou un de ses sels acceptable sur le plan pharmaceutique; utile en tant que ligands du récepteur de CGRP (peptide apparenté au gène de calcitonine), procédés servant à le préparer, son utilisation thérapeutique, compositions pharmaceutiques le contenant et procédés de traitement le mettant en application.
Hill Raymond George
Patchett Arthur A.
Yang Lihu
Merck & Co. Inc.
Merck Sharp & Dohme Limited
Ogilvy Renault
LandOfFree
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