Benzoic acid derivatives for the treatment of diabetes mellitus

Details Benzoic acid derivatives for the treatment of diabetes mellitus Benzoic acid derivatives for the treatment of diabetes mellitus

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 257/04 (2006.01) A61K 31/41 (2006.01) A61K 31/4155 (2006.01) A61K 31/416 (2006.01) A61K 31/4184 (2006.01) A61K 31/422 (2006.01) A61K 31/423 (2006.01) A61K 31/437 (2006.01) A61K 31/4439 (2006.01) A61K 31/4709 (2006.01) A61P 5/50 (2006.01) C07D 401/10 (2006.01) C07D 401/12 (2006.01) C07D 403/10 (2006.01) C07D 413/10 (2006.01) C07D 471/04 (2006.01)

Patent

CA 2381090

Benzoic acid derivatives of formula (I), which act as peroxisome proliferator activated receptor (PPAR) agonists, in particular states of insulin resistance including type 2 gamma receptors (PPAR), and so are useful therapeutically in the treatment of diabetes mellitus. In said formula Q, X, Y and Z are either -CR a=, -CR b=CR c- or -N=; where R a, R b and R c are independently selected from hydrogen, halo or a bond, such that together with the nitrogen atom to which Y and Z are attached, they form a five or six-membered aromatic ring; R1 and R3 are independently selected from C1-3alkyl, halo, haloC1-3alkyl, C1-3alkoxy, or haloC1-3alkoxy; n and m are independently selected from 0, 1 or 2; A is an alkylene, alkenylene or alkynylene chain optionally interposed by a heteroatom; and R2 is an optionally substituted aryl, optionally substituted heterocyclyl or optionally substituted cycloalkyl moiety.

L'invention concerne des dérivés d'acide benzoïque de formule (I), qui font office d'agonistes des récepteurs activés des proliférateurs de péroxisome (PPAR), dont les gamma récepteurs du type 2, notamment dans les états d'insulinorésistance, et sont donc utiles au plan thérapeutique dans le traitement du diabète sucré. Dans ladite formule (I), Q, X, Y et Z représentent -CR<a>=,-CR<b>=CR<c>- ou -N=, R<a>, R<b> et R<c> étant choisis séparément parmi hydrogène, halo ou une liaison, de sorte que, conjointement avec l'atome d'azote auquel Y et Z sont liés, ils forment un cycle aromatique à cinq ou six éléments; R<1> et R<3> sont choisis séparément parmi C1-3alkyle, halo, haloC1-3alkyle, C1-3alcoxy, or haloC1-3alcoxy; n et m sont choisis séparément parmi 0, 1 ou 2; A représente une chaîne alkylène, alcénylène ou alkynylène éventuellement interposée par un hétéroatome; et R<2> représente un fragment hétérocyclyle ou cycloalkyle éventuellement substitué.

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