Benzoxazinone derivatives, their preparation and use

Details Benzoxazinone derivatives, their preparation and use Benzoxazinone derivatives, their preparation and use

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 498/00 (2006.01) A61K 31/445 (2006.01) A61P 25/24 (2006.01) C07D 413/12 (2006.01) C07D 413/14 (2006.01)

Patent

CA 2426706

The present invention relates to novel compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein Ar is phenyl, naphthyl, a monocyclic heteroaromatic group or a bicyclic heteroaromatic group, said Ar group being optionally substituted by 1-4 substituents, which may be the same or different, and which are selected from the group consisting of: halogen, hydroxy, cyano, nitro, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, C1-6alkyl, trifluoromethanesulfonyloxy, pentafluoroethyl, C1-6alkoxy, arylC1-6alkoxy, C1- 6alkylthio, C1-6alkoxyC1-6alkyl, C3-7cycloalkylC1-6alkoxy, C1-6alkanoyl, C1- 6alkoxycarbonyl, C1-6alkylsulfonyl, C1-6alkylsulfinyl, C1-6alkylsulfonyloxy, C1-6alkylsulfonylC1-6alkyl, arylsulfonyl, arylsulfonyloxy, arylsulfonylC1- 6alkyl, C1-6alkylsulfonamido, C1-6alkylamido, C1-6alkylsulfonamidoC1-6alkyl, C1-6alkylamidoC1-6alkyl, arylsulfonamido, arylcarboxamido, arylsulfonamidoC1- 6alkyl, arylcarboxamidoC1-6alkyl, aroyl, aroylC1-6alkyl, arylC1-6alkanoyl, a group R3OCO(CH2)s, R3CON(R4)(CH2)s, R3R4NCO(CH2)s or R3R4NSO2(CH2) where each of R3 and R4 independently represents a hydrogen atom or C1-4alkyl or R3 and R4 form part of a C3-6azacyloalkane or C3-6(2-oxo)azacycloalkane ring and s represents zero or an integer from 1 to 4, and a group Ar1 Z, wherein Z represents a single bond, O, S or CH2 and Ar1 represents a pheyl or a monocyclic heteroaromatic group, said Ar1 group being optionally substituted by 1-3 substituents, which may be the same or different, and which are selected from the group consisting of a halogen, hydroxy, cyano, trifluoromethyl, C1-6alkyl, C1-6alkoxy or C1-6alkanoyl; when Ar is a phenyl or a monocyclic heteroaromatic group, substitutens positioned ortho to one another may be linked to form a 5- or 6-membered ring; R1 is hydrogen, C1- 6alkyl, C3-6alkenyl, C3-6alkynyl or arylC1-6alkyl; R2 is halogen, C1-6alkyl, cyano, CF3, C1-6alkanoyl, C1-6alkoxy or hydroxy; X is CH or N; Y is a single bond, O, or C=O; p is 0, 1 or 2; r is 0, 1, 2 or 3; m is 2, 3 or 4; n and q are independently 1 or 2. Processes for preparing the compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use as medicaments for various CNS disorders, including deression and/or anxiety, are also disclosed.

L'invention concerne de nouveaux composés représentés par la formule (I) ou un de ses sels acceptable sur le plan pharmaceutique : (I) dans laquelle Ar représente phényle, naphtyle, un groupe hétéroaromatique monocyclique ou un groupe hétéroaromatique bicyclique, ledit groupe Ar étant éventuellement substitué par 1-4 substituants pouvant être identiques ou différents et qui sont sélectionnés dans le groupe constitué par: halogène, hydroxy, cyano, nitro, trifluorométhyle, trifluorométhoxy, C¿1-6?alkyle, trifluorométhanesulfonyloxy, pentafluoroéthyle, C¿1-6?alkoxy, arylC¿1-6?alkoxy, C¿1-6?alkylthio, C¿1-6?alkoxyC¿1-6?alkyle, C¿3-7?cycloalkylC¿1-6?alkoxy, C¿1-6?alkanoyle, C¿1-6?alkoxycarbonyle, C¿1-6?alkylsulfonyle, C¿1-6?alkylsulfinyle, C¿1-6?alkylsulfonyloxy, C¿1-6?alkylsulfonylC¿1-6?alkyle, arylsulfonyle, arylsulfonyloxy, arylsulfonylC¿1-6?alkyle, C¿1-6?alkylsulfonamido, C¿1-6?alkylamido, C¿1-6?alkylsulfonamidoC¿1-6?alkyle, C¿1-6?alkylamidoC¿1-6?alkyle, arylsulfonamido, arylcarboxamido, arylsulfonamidoC¿1-6?alkyle, arylcarboxamidoC¿1-6?alkyle, aroyle, aroylC¿1-6?alkyle, arylC¿1-6?alkanoyle, un groupe R?3¿OCO(CH¿2?)¿s?, R?3¿CON(R?4¿)(CH¿2?)¿s?, R?3¿R?4¿NCO(CH¿2?)¿s? ou R?3¿R?4¿NSO¿2?(CH¿2?) dans lesquelles chacun de R?3¿ et R?4¿ représente indépendamment un atome d'hydrogène ou C¿1-4?alkyl ou R?3¿ et R?4¿ font partie d'un C¿3-?6azacyloalkane ou d'un noyau de C¿3-6?(2-oxo)azacycloalkane et s représente zéro ou un entier de 1 à 4, et un groupe Ar?1¿ Z, dans laquelle Z représente une liaison simple, O, S ou CH¿2? et Ar?1¿ représente un groupe phényle ou un groupe hétéroaromatique monocyclique, éventuelle substitué par 1-3 substituants pouvant être identiques ou différents et qui sont sélectionnés dans le groupe constitué par halogène, hydroxy, cyano, trifluorométhyle, C¿1-6?alkyle, C¿1-6?alkoxy or C¿1-6?alkanoyle; quand Ar représente un groupe phényle ou un groupe hétéroaromatique monocyclique, les substituants placés en position ortho les uns par rapport aux autres peuvent être reliés afin de constituer un noyau à 5 ou 6 éléments ; R?1¿ représente hydrogène, C¿1-6?alkyle, C¿3-6?alkényle, C¿3-6?alkynyle or arylC¿1-6?alkyle; R?2¿ représente halogène, C¿1-6?alkyle, cyano, CF¿3?, C¿1-6?alkanoyle, C¿1-6?alkoxy ou hydroxy; X représente CH ou N; Y représente une liaison simple, O, ou C=O; p est 0, 1 ou 2; r est 0, 1, 2 ou 3; m est 2, 3 ou 4; n et q sont indépendamment 1 ou 2. Procédés servant à préparer ces composés, compositions pharmaceutiques les contenant et leur utilisation en tant que médicaments contre différentes maladies du système nerveux central, y compris la dépression et/ou l'anxiété.

Affiliated with

Also associated with

Rating

Benzoxazinone derivatives, their preparation and use does not yet have a rating. At this time, there are no reviews or comments for this patent.

If you have personal experience with Benzoxazinone derivatives, their preparation and use, we encourage you to share that experience with our LandOfFree.com community. Your opinion is very important and Benzoxazinone derivatives, their preparation and use will most certainly appreciate the feedback.

Rate now

Comments { 0 }

Profile ID: LFCA-PAI-O-1761635