Benzoyl derivatives

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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C07D 307/46 (2006.01) A01N 43/00 (2006.01) A01N 43/08 (2006.01) A01N 43/10 (2006.01) A01N 43/74 (2006.01) A01N 43/80 (2006.01) C07D 207/333 (2006.01) C07D 213/50 (2006.01) C07D 215/14 (2006.01) C07D 231/12 (2006.01) C07D 233/64 (2006.01) C07D 239/26 (2006.01) C07D 261/04 (2006.01) C07D 261/08 (2006.01) C07D 263/14 (2006.01) C07D 263/32 (2006.01) C07D 271/02 (2006.01) C07D 271/06 (2006.01) C07D 275/02 (2006.01) C07D 277/26 (2006.01) C07D 277/66 (2006.01) C07D 285/04 (2006.01) C07D 295/116 (2006.01) C07D 333/

Patent

CA 2213124

The invention concerns benzoyl derivatives of formula (I) in which the substituents have the following meanings: L and M represent hydrogen, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkinyl, C1-C4 alkoxy (these groups being optionally substituted by one to five halogen atoms or C1-C4 alkoxy), halogen, cyano, nitro, a -(Y)n-S(O)m R7 or -(Y)n-CO-R8 group; Z represents a five to six-membered heterocyclic saturated or unsaturated group containing one to three heteroatoms selected from the group comprising oxygen, sulphur and nitrogen and which can optionally be substituted by halogen, cyano, nitro, a -CO-R8 group, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkyl halide, C3-C8 cycloalkyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 alkoxy halide, C1-C4 alkyl thio, C1-C4 alkyl thio halide, di-C1-C4 alkyl amino, phenyl optionally substituted by halogen, cyano, nitro, C1-C4 alkyl or C1-C4 alkyl halide, or an oxo group which can be present in the tautomeric form as a hydroxy group, is substituted or, together with a condensation-bound phenyl ring which is optionally substituted by halogen or, cyano, nitro, C1-C4 alkyl or C1-C4 alkyl halide, with a condensation-bound carbocycle or with a condensation-bound second heterocycle which can optionally be substituted by halogen, cyano, nitro, C1-C4 alkyl, di-C1-C4 alkyl amino, C1-C4 alkoxy, C1-C4 alkoxy halide or a C1-C4 alkyl halide, forms a bicyclic system; Y represents O or NR9; n is 0 or 1; m is 0, 1 or 2; R7 represents C1-C4 alkyl, C1-C4 alkyl halide or NR9R10; R8 represents C1-C4 alkyl, C1-C4 alkyl halide, C1-C4 alkoxy or NR9R10; R9 represents hydrogen or C1-C4 alkyl; R10 represents C1-C4 alkyl; Q represents a cyclohexane-1,2-dione ring connected at position 2 and of formula (II) in which R1, R2, R4 and R6 represent hydrogen or C1-C4 alkyl, R5 represents hydrogen, C1-C4 alkyl or a -COOR10 group, R3 represents hydrogen, C1-C4 alkyl, C3-C6 cycloalkyl, these groups optionally including one to three of the following substituents: halogen, C1-C4 alkyl thio, C1-C4 alkoxy, or R3 represents tetrahydropropanyl-3, tetrahydropropanyl-4 or tetrahydrothiopyranyl-3, or R3 and R5 together form a bond or a three to six- membered carbocyclic ring. The invention also concerns standard agricultural salts of compounds of formula (I) usually utilized in agriculture.

L'invention concerne des dérivés de benzoyle de formule (I), dans laquelle les substituants ont les significations suivantes: L et M représentent hydrogène, alkyle C1-C6, alcényle C2-C6, alkinyle C2-C6, alcoxy C1-C4 (ces groupes étant éventuellement substitués par un à cinq atomes d'halogène ou alcoxy C1-C4), halogène, cyano, nitro, un groupe -(Y)n-S(O)mR<7> ou -(Y)n-CO-R<8>; Z représente un groupe hétérocyclique de cinq à six chaînons saturé ou insaturé, contenant un à trois hétératomes choisis dans le groupe comprenant oxygène, soufre et azote et étant éventuellement substitué par halogène, cyano, nitro, un groupe -CO-R<8>, alkyle C1-C4, halogénure d'alkyle C1-C4, cycloalkyle C3-C8, alcoxy C1-C4, halogénure d'alcoxy C1-C4, alkyle C1-C4-thio, halogénure d'alkyle C1-C4-thio, dialkyle C1-C4-amino, phényle éventuellement substitué par halogène, cyano, nitro, alkyle C1-C4 ou halogénure d'alkyle C1-C4, ou bien un groupe oxo qui peut être présent sous la forme tautomère comme groupe hydroxy, est substituté ou forme un système bicyclique avec un noyau phényle lié par condensation, éventuellement substitué par halogène, cyano, nitro, alkyle C1-C4, ou halogénure d'alkyle C1-C4, avec un carbocycle lié par condensation ou avec un second hétérocyle lié par condensation, pouvant être éventuellement substitué par halogène, cyano, nitro, alkyle C1-C4, dialkyle C1-C4-amino, alcoxy C1-C4, halogénure d'alcoxy C1-C4 ou un halogénure d'alkyle C1-C4; Y représente O ou NR<9>; n vaut 0 ou 1; m vaut 0, 1 ou 2; R<7> représente alkyle C1-C4, halogénure d'alkyle C1-C4, ou NR<9>R<10>; R<8> représente alkyle C1-C4, halogénure d'alkyle C1-C4, alcoxy C1-C4 ou NR<9>R<10>; R<9> représente hydrogène ou alkyle C1-C4; R<10> représente alkyle C1-C4; Q représente un noyau cyclohexane-1,2-dione relié en position 2, de formule (II), dans laquelle R<1>, R<2>, R<4> et R<6> représentent hydrogène ou alkyle C1-C4, R<5> représente hydrogène, alkyle C1-C4 ou un groupe -COOR<10>, R<3> représente hydrogène, alkyle C1-C4, cycloalkyle C3-C6, ces groupes comprenant éventuellement un à trois des substituants suivants: halogène, alkyle C1-C4-thio, alcoxy C1-C4, ou bien R<3> représente tétrahydropropanyle-3, tétrahydropropanyle-4 ou tétrahydrothiopyranyle-3, ou bien R<3> et R<5> forment ensemble une liaison ou un noyau carbocyclique de trois à six chaînons. L'invention concerne également les sels des composés de formule (I) utilisés habituellement dans l'agriculture.

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