C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 69/78 (2006.01) C07C 67/307 (2006.01)
Patent
CA 2363987
Direct preparation of benzylically halogenated alkylbenzoic acid ester from an alkylbenzoic acid ester in which the alkyl group is a primary or secondary alkyl group is carried out. The ester group of the starting ester (i) is devoid of non-aromatic unsaturation and (ii) if an aromatic group, is devoid of ring substitution that would undergo benzylic halogenation. The process comprises slowly feeding halogen continuously and/or intermittently to an agitated solution of the alkylbenzoic acid ester in a liquid halogen- containing solvent maintained at a thermal halogenation temperature such that when the alkyl group of the alkylbenzoic acid ester is a primary alkyl group and monohalogenation is desired, the total amount of halogen fed does not exceed about 0.8 mole of halogen per mole of alkylbenzoic acid ester. If the alkylbenzoic acid ester is a toluic acid ester and dihalogenation is desired, the amount of halogen fed is over (1) mole but no more than about 1.8 moles per mole of the toluic acid ester. Ester cleavage is minimized and other advantages are made possible.
L'invention concerne la préparation directe d'un ester de l'acide alkylbenzoïque par halogénation benzylique, à partir d'un ester d'acide benzoïque dans lequel le groupe alkyle est un groupe alkyle primaire ou secondaire, et dans le cas où (i) le groupe ester de l'ester de départ est dépourvu d'insaturation non aromatique, et (ii) un groupe aromatique est dépourvu d'une substitution sur le noyau qui subirait une halogénation benzylique. Le procédé consiste à introduire lentement un halogène, en continu ou par intermittence, dans une solution agitée de l'ester de l'acide alkylbenzoïque dans un solvant renfermant un halogène liquide, maintenu à une température d'halogénation thermique telle que, lorsque le groupe alkyle de l'ester d'acide alkylbenzoïque est un groupe alkyle primaire et qu'une monohalogénation est désirée, la quantité totale d'halogène introduite n'excède pas environ 0,8 mole d'halogène par mole d'ester de l'acide alkylbenzoïque. Si l'ester d'acide alkylbenzoïque est un ester d'acide toluique et si on désire effectuer une dihalogénation, la quantité d'halogène introduite est supérieure à 1 mole, sans toutefois dépasser environ 1,8 mole par mole d'ester d'acide toluique. Le clivage de l'ester est minimisé et d'autres avantages peuvent être obtenus.
Albemarle Corporation
Macrae & Co.
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1873695