.beta.-lactam-like chaperone inhibitors

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C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 499/00 (2006.01) A61K 31/43 (2006.01) A61K 31/545 (2006.01) C07D 277/12 (2006.01) C07D 499/88 (2006.01) C07D 501/00 (2006.01) C07D 503/00 (2006.01) C07D 505/00 (2006.01)

Patent

CA 2355117

Compounds of formula (1a) or (1b) or (2a) or (2b) and the salts, esters and amides thereof wherein Z is S, SO, SO2 or O; each of R1, R2 and R3 is independently substituted or unsubstituted alkyl (1-10C), substituted or unsubstituted acyl (2-11C), substituted or unsubstituted aryl (6-14C), substituted or unsubstituted arylcarbonyl (7-15C), substituted or unsubstituted arylalkyl (7-15C), substituted or unsubstituted pyridyl wherein substituents on any alkyl or alkylene moiety are selected from the group consisting of halo, RO, wherein R is H or alkyl (1-6C) and substituents on any aryl or pyridyl moiety are selected from the group consisting of halo, RO, where R is H or alkyl (-CN and -CF3); and with the proviso that in formula (1a), the B ring may contain one double bond that is located between positions 2 and 3, in formula (1b), the B ring may contain one double bond that can be located between positions 2 and 3 or positions 3 and 4, in formula (2a), the B ring may contain one double bond that can be located between positions 2 and 3 or positions 3 and 4 and in formula (2b), the B ring may contain one or more double bonds that can be located between positions 2 and 3, positions 3 and 4 or positions 4 and 5, are useful as antibacterial agents.

L'invention concerne des composés représentés par la formule (1a) ou (1b) ou (2a) ou (2b), ainsi que des sels, esters et amides de ces composés. Dans ladite formule, Z est S, SO, SO¿2? ou O; R?1¿, R?2¿ et R?3¿ sont chacun indépendamment alkyle substitué ou non (C¿1-10?), acyle substitué ou non (C¿2-11?), aryle substitué ou non (C¿6-14?), arylcarbonyle substitué ou non (C¿7-15?), arylalkyle substitué ou non (C¿7-15?), pyridyle substitué ou non, sachant que les substituants sur toute fraction alkyle ou alkylène sont choisis dans le groupe comprenant halo, RO, et R est H ou alkyle (C¿1-6?), et que par ailleurs les substituants sur toute fraction aryle ou pyridyle sont choisis dans le groupe comprenant halo, RO, et R est H ou alkyle (-CN et -CF¿3?); à condition que, dans la partie de formule (1a), la chaîne B puisse contenir une double liaison située entre les positions 2 et 3, dans la partie de formule (1b), la chaîne B puisse contenir une double liaison pouvant être située entre les positions 2 et 3 ou 3 et 4, dans la partie de formule (2a), la chaîne B puisse contenir une double liaison pouvant être située entre les positions 2 et 3 ou 3 et 4, dans la partie de formule (2b), la chaîne B puisse contenir une ou plusieurs double liaison pouvant être situées entre les positions 2 et 3, 3 et 4 ou 4 et 5. Lesdits composés ainsi que leurs sels, esters et amides sont utiles comme agents antibactériens.

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