Bh3 modified peptides

Details Bh3 modified peptides Bh3 modified peptides

C - Chemistry, Metallurgy

07

K

C07K 14/47 (2006.01) A61P 35/00 (2006.01) A61K 38/00 (2006.01)

Patent

CA 2370099

The present invention is directed to a peptide of formula (I), as defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions comprising said peptide of formula (I), and the use thereof to restore apoptosis in human tumor cells. A compound of formula (I) of the present invention is R-A1-A2-A3-A4-A5-A6-A7-A8-A9-A10-A11-A12-A13-A14-A15-NHR1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein, R is (C1-C5)acyl; A1 is absent or an aliphatic amino acid; A2 is absent or is selected from the group consisting of Gly, Ala, Ser, Thr and Asn; A3 and A4 are each absent or are each a coded amino acid; A5 is an aliphatic amino acid; A6 is Ala or a basic amino acid; A7 is selected from the group consisting of Ile, Leu, Val, Ser, Thr, Lys and Arg; A8 is an aliphatic amino acid; A9 is Gly; A10 and A11 are each independently Asp or Glu; A12 is an aliphatic amino acid Ile, Leu, Met and Val; A13 is Asp, Glu or Asn; A14 and A15 are each independently absent or selected from the group consisting of Ile, Leu, Val, Met, Ser, Thr, Asn, Lys and Arg; and R1 is (C1-C5)alkyl.

La présente invention se rapporte à un peptide représenté par la formule (I), définie dans la description associée, ou à un sel pharmaceutiquement acceptable de ce peptide, à des compositions pharmaceutiques comportant ledit peptide de formule (I) et à l'utilisation de ces compositions pour restaurer l'apoptose dans des cellules tumorales humaines. Le composé de formule (I) de la présente invention est R-A?1¿-A?2¿-A?3¿-A?4¿-A?5¿-A?6¿-A?7¿-A?8¿-A?9¿-A?10¿-A?11¿-A?12¿-A?13¿-A?14¿-A?15¿-NHR?1¿ ou un sel pharmaceutiquement acceptable de ce composé, où R est acyle (C¿1?-C¿5?); A?1¿ est absent ou un acide aminé aliphatique; A?2¿ est absent ou est sélectionné dans le groupe constitué par Gly, Ala, Ser, Thr et Asn; A?3¿ et A?4¿ sont chacun absents ou sont chacun un acide aminé codé; A?5¿ est un acide aminé aliphatique; A?6¿ est Ala ou un acide aminé basique; A?7¿ est sélectionné dans le groupe constitué par Ile, Leu, Val, Ser, Thr, Lys et Arg; A?8¿ est un acide aminé aliphatique; A?9¿ est Gly; A?10¿ et A?11¿ sont chacun indépendamment Asp ou Glu; A?12¿ est un acide aminé aliphatique Ile, Leu Met et Val; A?13¿ est Asp, Glu ou Asn; A?14¿ et A?15¿ sont chacun indépendamment absent ou sélectionné dans le groupe constitué par Ile, Leu, Val, Met, Ser, Thr, Asn, Lys et Arg; et R?1¿ est alkyle (C¿1?-C¿5?).

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