C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 451/02 (2006.01) A01N 43/90 (2006.01)
Patent
CA 2269917
The present invention concerns bicyclic amine derivatives of formula (I) wherein R1 is an optionally substituted 5-membered heterocyclic ring system containing from 1 to 3 heteroatoms individually selected from nitrogen, oxygen and sulfur atoms, and at least one unsaturation (double bond) between adjacent atoms in the ring, wherein the substituents, if present, are selected from halogen atoms, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, haloalkyl, haloalkenyl alkylthio and alkyl amino groups, any of which groups contain up to eight carbon atoms, and wherein two substituents may join to form a fused ring; R2 represents hydrogen or cyano or a group selected from alkyl, aryl, heteroaryl, aralkyl, heteroarylalkyl, alkenyl, aralkenyl, alkynyl, alkoxycarbonyl, alkanesulfonyl, arenesulfonyl, alkenyloxycarbonyl, aralkyloxycarbonyl, aryloxycarbonyl, heterocyclylalkyl, carbamyl, dithiocarboxyl or XR3 (where X represents oxygen or a group NR4), provided that when R2 is alkenyl, aralkenyl or alkynyl said group does not have an unsaturated carbon atom bonding directly to the ring nitrogen of formula (I); R3 and R4 are, independently, hydrogen, alkyl, aryl, heteroaryl, aralkyl, heteroarylalkyl, alkenyl, aralkenyl, alkynyl, heterocyclylalkyl, alkoxycarbonyl or carboxylic acyl; alkyl moieties of R2, R3 and R4 comprise from 1 to 15 carbon atoms, and are optionally substituted with one or more substituents selected from halogen, cyano, carboxyl, carboxylic acyl, carbamyl, alkoxycarbonyl, alkoxy, alkylenedioxy, hydroxy, nitro, haloalkyl, alkyl, amino, acylamino, imidate and phosphonato groups; or an acid addition salt, quaternary ammonium salt or <u>N</u>-oxide derived therefrom; to processes for preparing them, to insecticidal compositions comprising them and to methods of using them to combat and control insect pests.
La présente invention concerne des dérivés d'amine bicyclique de la formule (I), des procédés de préparation desdits dérivés, des compositions insecticides contenant lesdits dérivés et des procédés d'utilisation desdits dérivés dans des interventions phytosanitaires. Dans ladite formule (I), R?1¿ est un système à noyau hétérocyclique à cinq chaînons éventuellement substitué contenant 1 à 3 hétéroatomes sélectionnés chacun dans le groupe constitué par des atomes de nitrogène, d'oxygène et de soufre, et au moins une insaturation (double liaison) entre des atomes adjacents dans le noyau, les substituants, quand ils sont présents, étant sélectionnés dans le groupe constitué par des atomes d'halogène, alkyle, alcényle, alkynyle, alkoxy, haloalkyle, haloalcényle, alkylthio, et des groupes aminoalkyles (n'importe lequel desdits groupes contenant jusqu'à huit atomes de carbone), et deux substituants pouvant se lier pour former un noyau condensé; R?2¿ représente hydrogène ou cyano ou un groupe sélectionné dans le groupe constitué par alkyle, aryle, hétéroaryle, aralkyle, hétéroarylalkyle, alcényle, aralcényle, alkynyle, alcoxycarbonyle, alcanesulfonyle, arènesulfonyle, alcényloxycarbonyle, aralkyloxycarbonyle, aryloxycarbonyle, hétérocyclylalkyle, carbamyle, dithiocarboxyle ou XR?3¿ (X représentant oxygène ou un groupe NR?4¿), à condition que, si R?2¿ est alcényle, aralcényle ou alkynyle, ledit groupe ne contient pas un atome de carbone insaturé lié directement au nitrogène cyclique de la formule (I); R?3¿ et R?4¿ sont, indépendamment, hydrogène, alkyle, aryle, hétéroaryle, aralkyle, hétéroarylalkyle, alcényle, aralcényle, alkynyle, hétérocyclylalkyle, alcoxycarbonyle, ou acyle carboxylique; les fractions alkyles de R?2¿, R?3¿ et R?4¿ contiennent entre 1 et 15 atomes de carbone et sont éventuellement substitués par un ou plusieurs substituants sélectionnés dans le groupe constitué par halogène, cyano, carboxyle, acyle carboxylique, carbamyle, alcoxycarbonyle, alcoxy, alkylènedioxy, hydroxy, nitro, haloalkyle, alkyle, amino, acylamino, groupes imidate et phosphonate; ou un sel d'addition acide, un sel d'ammonium quaternaire ou un ?u?N?/u? oxyde dérivé.
Lewis Terence
Sunley Raymond Leo
Urch Christopher John
Syngenta Limited
Zeneca Limited
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1788166