Bicyclic amines as insecticides

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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Details

C07D 451/02 (2006.01) A01N 43/90 (2006.01) A01N 47/24 (2006.01)

Patent

CA 2251851

The invention provides novel compounds of formula (I) and formula (II) wherein R1 represents a group of formula (A) where each of W, X, Y and Z represents either a group CR or the nitrogen atom, provided that not more than two of W, X, Y, and Z represent the nitrogen atom, and where each R present is independently selected from hydrogen and halogen atoms and cyano, amino, hydrazino, acylamino, hydroxy, alkyl, hydroxyalkyl, alkoxy, haloalkyl, haloalkoxy, alkenyl, alkenyloxy, alkoxyalkenyl, alkynyl, carboxylic acyl, alkoxycarbonyl, aryl and heterocyclyl groups, said groups comprising up to 6 carbon atoms, and wherein R2 represents a group XR3 where X represents oxygen or a group NR4 where R3 and R4 are individually selected from hydrogen or a group selected from alkyl, aryl, heteroaryl, aralkyl, heteroarylalkyl, alkenyl, aralkenyl, alkynyl, heterocyclylalkyl, alkoxycarbonyl, and carboxylic acyl groups, said groups comprising from 1 to 15 carbon atoms, said groups being optionally substituted with one or more substituents selected from, halogen, cyano, carboxyl, carboxylic acyl, carbamyl, alkoxycarbonyl, alkoxy, alkylenedioxy, hydroxy, nitro, haloalkyl and alkyl groups; and acid addition salts and quaternary ammonium salts and N-oxides derived therefrom. The compounds have useful insecticidal properties.

L'invention concerne de nouveaux composés selon la formule (I) et la formule (II), où R?1¿ représente un groupe de la formule (A). Dans cette dernière, W, X, Y et Z représentent chacun un groupe CR ou l'atome d'azote, à condition que pas plus de deux éléments parmi W, X, Y et Z représentent l'atome d'azote, et où chaque R présent est indépendamment sélectionné parmi des atomes d'hydrogène et d'halogène, et des groupes cyano, amino, hydrazino, acylamino, hydroxy, alkyle, hydroxyalkyle, alcoxy, haloalkyle, haloalcoxy, alcényle, alcényloxy, alcoxyalcényle, alcynyle, acyle carboxylique, alcoxycarbonyle, aryle et hétérocyclyle. Ces groupes comprennent jusqu'à 6 atomes de carbone. R?2¿ représente un groupe XR?3¿ où X représente de l'oxygène ou un groupe NR?4¿ où R?3¿ ET R?4¿ sont individuellement sélectionnés à partir d'hydrogène ou d'un groupe sélectionné à partir de groupes alkyle, aryle, hétéroaryle, aralkyle, hétéroarylalkyle, alcényle, aralcényle, alcynyle, hétérocyclylalkyle, alcoxycarbonyle et acyle carboxylique. Ces groupes comprennent entre 1 et 15 atomes de carbone, et sont éventuellement substitués par un ou plusieurs substituants sélectionnés parmi les groupes halogène, cyano, carboxyle, acyle carboxylique, carbamyle, alcoxycarbonyle, alcoxy, alkylènedioxy, hydroxy, nitro, haloalkyle et alkyle. L'invention concerne aussi les sels d'addition d'acide et les sels d'ammonium quaternaire et N-oxydes dérivés de ces composés. Ces composés présentent des propriétés insecticides utiles.

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