Bicyclic piperidine and piperazine compounds having 5-ht6...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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C07D 487/04 (2006.01) A61K 31/405 (2006.01) A61K 31/50 (2006.01) C07D 209/00 (2006.01) C07D 221/00 (2006.01) C07D 241/00 (2006.01) C07D 471/04 (2006.01)

Patent

CA 2335285

Described herein are compounds with affinity for the 5-HT6 receptor, which have general formula (I), wherein R1, R2, R3 and R4 are independently selected from the group consisting of H, halo, OH, C1- 6alkyl, C1-6alkoxy, C24alkenyl, C2-6alkynyl, C3-7cycloalkyl and others; R5 is selected from the group consisting of SO2Ar, C(O)Ar, Ar and CH2Ar; R6 and R7 are independently selected from the group consisting of H, C1-6alkyl, optionally substituted phenyl and optionally substituted benzyl; represents a single or double bond; n is selected from an integer of from 1-3; X is selected from the group consisting of CR17 and N; Z is selected from the group consisting of C, CH and N, provided that when -- is a double bond, Z is C and when -- is a single bond, Z is selected from CH and N; Ar is an optionally substituted aromatic group selected from the group consisting of phenyl, pyridyl, thienyl, furanyl, naphthyl, quinolyl and isoquinolyl; R16 is selected from the group consisting of H, C1-6alkyl and benzyl. Also described is the use of these compounds as pharmaceuticals to treat indications where inhibition of the 5-HT6 receptor is implicated, such as schizophrenia.

L'invention concerne des composés présentant une affinité pour le récepteur 5-HT6, lesquels composés sont représentés par la formule générale (I) ci-après: dans laquelle R<1>, R<2>, R<3> et R<4> sont chacun sélectionnés dans le groupe constitué de H, halo, OH, C1-6alkyle, C1-6alcoxy, C2-6alcényle, C2-6alcynyle, C3-7cycloalkyle et autres; R<5> est sélectionné dans le groupe constitué de SO2Ar, C(O)Ar, Ar et CH2Ar; R<6> et R<7> sont chacun sélectionnés dans le groupe constitué de H, C1-6alkyle, phényle éventuellement substitué et benzyle éventuellement substitué ; ----- représente une liaison simple ou double; n est un entier compris entre 1 et 3; X est sélectionné dans le groupe constitué de CR<17> et N; Z est sélectionné dans le groupe constitué de C, CH et N, étant entendu que lorsque ----- est une double liaison, Z est C et que lorsque ----- est une liaison simple, Z est choisi parmi CH et N; Ar est un groupe aromatique éventuellement substitué sélectionné dans le groupe constitué de phényle, pyridyle, thiényle, furanyle, naphtyle, quinolyle et isoquinolyle; R<16> est sélectionné dans le groupe constitué de H, C1-6alkyle et benzyle. L'invention concerne également l'utilisation de ces composés en tant qu'agents pharmaceutiques destinés au traitement des troubles impliquant une inhibition du récepteur 5-HT6, notamment la schizophrénie.

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