Bicyclo[2.2.]hept-7-ylamine derivatives and their uses

Details Bicyclo[2.2.]hept-7-ylamine derivatives and their uses Bicyclo[2.2.]hept-7-ylamine derivatives and their uses

C - Chemistry, Metallurgy

07

C

C07C 271/38 (2006.01) A61K 31/221 (2006.01) A61K 31/27 (2006.01) A61K 31/352 (2006.01) A61K 31/381 (2006.01) A61K 31/451 (2006.01) A61K 31/4704 (2006.01) A61P 29/00 (2006.01) C07C 219/24 (2006.01) C07C 233/41 (2006.01) C07D 211/14 (2006.01) C07D 311/84 (2006.01) C07D 311/86 (2006.01) C07D 333/16 (2006.01) C07D 409/14 (2006.01)

Patent

CA 2618089

Compounds of formula (I) have muscarinic M3 receptor modulating activity; Formula(I) wherein A is an oxygen atom or group -N(R12)-;(i) R1 is C1-C6-alkyl or a hydrogen atom; and R2 is a hydrogen atom or a group -R5, -Z-Y-R5 -Z- NR9R10; -Z-CO-NR9R10; -Z-NR9-CO-R5; or -Z-CO2H; and R3 is a lone pair,or C1-C6- aIkyl in which case the nitrogen atom to which it is attached is a quaternary nitrogen and carries a positive charge; or (ii) R1 and R3 together with the nitrogen to which they are attached form a heterocycloalkyl ring, and R2 is a hydrogen atom; or a group -R5, -Z-Y-R5, -Z-NR9R10, -Z-CO-NR9R10, -Z-NR9-CO-R5 , or -Z-CO2H, in which cases the nitrogen atom to which it is attached is a quaternary nitrogen and carries a positive charge; or (iii) R1 and R2 together with the nitrogen to which they are attached form a heterocycloalkyl ring, said ring being substituted by a group -Y-R5, -Z-Y-R5, -Z-NR9R10; -Z-CO- NR9R10; -Z-NR9-CO-R5; or -Z-CO2H and R3 is a lone pair, or C1-C6-alkyl in which case the nitrogen atom to which it is attached is a quaternary nitrogen and carries a positive charge; R4 is a group of formula (a), (b), (c) or (d); is an C1-C6-alkyl, aryl, aryl-fused-cycloalkyl, aryl-fused-heterocycloalkyl, heteroaryl, aryl(C1-C8-alkyl)-, heteroaryl(C1-C8-alkyl)-, cycloalkyl or heterocycloalkyl group, and the remaining variables are as defined in the specification.

La présente invention concerne des composés répondant à la formule (I) qui ont une activité de modulation d~un récepteur muscarinique M3 ; Formule (I) dans laquelle A représente un atome d'oxygène ou un groupe -N(R12)- ; (i) R1 représente un groupe alkyle en C1 à C6 ou un atome d'hydrogène ; et R2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe -R5, -Z-Y-R5-Z-NR9R10 ; -Z-CO-NR9R10 ; -Z-NR9-CO-R5 ; ou -Z-CO2H ; et R3 représente un doublet libre, ou un groupe alkyle en C1 à C6 auquel cas l'atome d'azote auquel il est attaché est un atome d~azote quaternaire et porte une charge positive ; ou (ii) R1 et R3 ainsi que l'atome d~azote auquel ils sont attachés forment un cycle hétérocycloalkyle, et R2 représente un atome d'hydrogène ; ou un groupe -R5, -Z-Y-R5, -Z-NR9R10, -Z-CO-NR9R10, -Z-NR9-CO-R5 ou -Z-CO2H, auxquels cas l'atome d'azote auquel il est attaché est un atome d~azote quaternaire et porte une charge positive ; ou (iii) R1 et R2 ainsi que l'atome d~azote auquel ils sont attachés forment un cycle hétérocycloalkyle, ledit cycle étant substitué par un groupe -Y-R5, -Z-Y-R5, -Z-NR9R10 ; -Z-CO-NR9R10 ; -Z-NR9-CO-R5 ; ou -Z-CO2H et R3 représente un doublet libre, ou un groupe alkyle en C1 à C6 auquel cas l'atome d'azote auquel il est attaché est un atome d~azote quaternaire et porte une charge positive ; R4 représente un groupe répondant à la formule (a), (b), (c) ou (d) ; représente un groupe alkyle en C1 à C6, aryle, aryle condensé à un cycloalkyle, aryle condensé à un hétérocycloalkyle, hétéroaryle, aryl(alkyle en C1 à C8)-, hétéroaryl(alkyle en C1 à C8)-, cycloalkyle ou hétérocycloalkyle, et les variables restantes sont telles que définies dans la description.

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