Bidentate c, p chiral phosphine ligands

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – F

Patent

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Details

C07F 9/6568 (2006.01) C07B 53/00 (2006.01) C07F 15/00 (2006.01)

Patent

CA 2627078

The invention is concerned with new phosphine ligands of the formula (I) wherein R1 and R2 are independently of each other alkyl, aryl, cycloalkyl or heteroaryl, said alkyl, aryl, cycloalkyl or heteroaryl may be substituted by alkyl, alkoxy, halogen, hydroxy, amino, mono- or dialkylamino, aryl, -SO2-R7, - S.OMICRON.3~, -CO-NR8R8~, carboxy, alkoxycarbonyl, trialkylsilyl, diarylalkylsilyl, dialkylarylsilyl or triarylsilyl; R3 is alkyl, cycloalkyl, aryl or heteroaryl; R4~ and R4 signify independently of each other hydrogen, alkyl or optionally substituted aryl; or R4~ and R4 together with the C-atom they are attached to form a 3-8-membered carbocyclic ring; dotted line is absent or is present and forms a double bond; R5 and R6 are independently of each other hydrogen, alkyl or aryl; or linked together to form a 3-8-membered carbocyclic ring or an aromatic ring; R7 is alkyl, aryl or NR8R8~; and R8 and R8~ are independently of each other hydrogen, alkyl or aryl; metal complexes with such ligands as well as the use of such metal complexes as catalysts in asymmetric reactions.

La présente invention concerne de nouveaux ligands de type phosphine répondant à la formule (I) dans laquelle R1 et R2 représentent indépendamment l~un de l~autre un groupe alkyle, aryle, cycloalkyle ou hétéroaryle, ledit groupe alkyle, aryle, cycloalkyle ou hétéroaryle pouvant être substitué par un groupe alkyle, alcoxy, un atome d~halogène, un groupe hydroxy, amino, mono ou dialkylamino, aryle, -SO2-R7, -SO3 -, -CO-NR8R8~, carboxy, alcoxycarbonyle, trialkylsilyle, diarylalkylsilyle, dialkylarylsilyle ou triarylsilyle ; R3 représente un groupe alkyle, cycloalkyle, aryle ou hétéroaryle ; R4~ et R4 représentent indépendamment l~un de l~autre un atome d~hydrogène, un groupe alkyle ou aryle éventuellement substitué ; ou R4~ et R4 conjointement avec l~atome de carbone auquel ils sont liés forment un noyau carbocyclique de 3 à 8 éléments ; la ligne pointillée représente une liaison absente ou présente et forme une liaison double ; R5 et R6 représentent indépendamment l~un de l~autre un atome d~hydrogène, un groupe alkyle ou aryle ; ou sont liés ensemble pour former un cycle carbocyclique de 3 à 8 éléments ou un cycle aromatique ; R7 représente un groupe alkyle, aryle ou NR8R8~ ; et R8 et R8~ représentent indépendamment l~un de l~autre un atome d~hydrogène, un groupe alkyle ou aryle ; des complexes métalliques avec de tels ligands ainsi que l'utilisation de tels complexes métalliques comme catalyseurs dans des réactions asymétriques.

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