Bidentate c,p chiral phosphine ligands

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – F

Patent

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Details

C07F 9/6568 (2006.01) C07B 53/00 (2006.01) C07F 15/00 (2006.01)

Patent

CA 2505940

The invention is concerned with new phosphine ligands of formula I wherein R1 and R2 are independently of each other alkyl, aryl, cycloalkyl or heteroaryl, said alkyl, aryl, cycloalkyl or heteroaryl may be substituted by alkyl, alkoxy, halogen, hydroxy, amino, mono- or dialkylamino, aryl, -S02-R7, - S03.macr. , -CO-NR8BR8", carboxy, alkoxycarbonyl, trialkylsilyl, diarylalkylsilyl, dialkylarylsilyl or triarylsilyl; R3 is alkyl, cycloalkyl, aryl or heteroaryl; R4' and R4 signify independently of each other hydrogen, alkyl or optionally substituted aryl; or R4'~ and R4 together with the C-atom they are attached to form a 3-8-membered carbocyclic ring; dotted line is absent or is present and forms a double bond; R5 and R6 are independently of each other hydrogen, alkyl or aryl, R7 is alkyl or aryl; and R8 and R8' are independently of each other hydrogen, alkyl or aryl; the substituents attached by the bold bondsare in cis relation to each other; metal complexes with such ligands as well as the use of such metal complexes as catalysts in asymmetric reactions.

L'invention a trait à de nouveaux ligands phosphine représentés par la formule (I), dans laquelle : R?1¿ et R?2¿, pris indépendamment, représentent alkyle, aryle, cycloalkyle ou hétéroaryle, lesdits alkyle, aryle, cycloalkyle ou hétéroaryle pouvant être substitués par alkyle, alcoxy, halogène, hydroxy, amino, mono- ou dialkylamino, aryle, -S0¿2?-R?7¿, -S0¿3??.macr.¿, -CO-NR?8¿BR?8'¿, carboxy, alcoxycarbonyle, trialkylsilyle, diarylalkylsilyle, dialkylarylsilyle ou triarylsilyle ; R?3¿ représente alkyle, cycloalkyle, aryle or hétéroaryle ; R?4'¿ et R?4¿, pris indépendamment, représentent hydrogène, alkyle ou aryle éventuellement substitué ; ou R?4' ¿et R?4¿, conjointement avec l'atome C auxquels ils sont liés, forment un cycle carbocyclique à 3-8 éléments ; la ligne pointillée est absente, ou est présente et forme une double liaison ; R?5¿ et R?6¿, pris indépendamment, représentent hydrogène, alkyle ou aryle ; R?7¿ représente alkyle ou aryle ; et R?8¿ et R?8'¿, pris indépendamment, représentent hydrogène, alkyle ou aryle ; les substituants liés par les liaisons représentées en gras sont en relation cis les uns avec les autres. L'invention concerne également des complexes métalliques formés avec de tels ligands, ainsi que l'utilisation de tels complexes métalliques en tant que catalyseurs dans des réactions asymétriques.

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Profile ID: LFCA-PAI-O-1731904

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