C - Chemistry – Metallurgy – 07 – F
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
F
C07F 9/46 (2006.01) B01J 31/12 (2006.01) C07B 53/00 (2006.01) C07C 67/303 (2006.01) C07C 213/02 (2006.01) C07C 231/12 (2006.01) C07C 231/18 (2006.01) C07F 9/50 (2006.01) C07F 9/655 (2006.01) C07F 9/6553 (2006.01) C07F 15/00 (2006.01)
Patent
CA 2706043
Compounds of the formula I, in the form of mixtures comprising predominantly one enantiomer or in the form of pure enantiomers, secondary phosphine-Q-P*(=O)HR1 (I) in which secondary phosphine is a C-bonded, secondary phosphine group -P(R)2; in which R is in each case independently hydrocarbon radicals or heterohydrocarbon radicals; Q is a bivalent, achiral, aromatic base skeleton, a bivalent, achiral ferrocene base skeleton, an optionally substituted bivalent cycloalkane or heterocycloalkane skeleton, or a C1-C4-alkylene skeleton, and in which base skeletons a secondary phosphine group is bonded directly to a carbon atom, or, in the case of cyclic base skeletons, directly to a carbon atom or via a C1-C4-alkylene group, and in which base skeletons a P-chiral group -P*(O)HR1 is bonded to a carbon atom such that the phosphorus atoms are linked via 1 to 7 atoms of a carbon chain optionally interrupted by heteroatoms from the group of O, S, N, Fe or Si; P* is a chiral phosphorus atom; and R1 is a hydrocarbon radical, a C-bonded heterohydrocarbon radical or a ferrocenyl radical, with the proviso that R1 is an achiral ferrocenyl radical when Q is an achiral ferrocenyl base skeleton. Metal complexes of these ligands in a molarratio of ligand to metal of about 1.3:1 to 0.9:1 are homogeneous catalysts for asymmetric addition reactions, particularly hydrogenations.
L'invention concerne des composés représentés par la formule (I), sous la forme de mélanges comprenant majoritairement un énantiomère ou sous la forme d'énantiomères purs, (phosphine secondaire)-Q-P*(=O)HR1 (I). La phosphine secondaire est un groupe phosphine secondaire lié à C, -P(R)2; R représente dans chaque cas indépendamment des radicaux hydrocarbonés ou des radicaux hétérohydrocarbonés; Q est un squelette de base aromatique achiral divalent, un squelette de base de ferrocène achiral divalent, un squelette de cycloalcane ou hétérocycloalcane divalent facultativement substitué ou un squelette d'alkylène en C1-C4, dans lesquels squelettes de base un groupe phosphine secondaire est lié directement à un atome de carbone ou, dans le cas de squelettes de base cycliques, directement à un atome de carbone ou par l'intermédiaire d'un groupe alkylène en C1-C4, et dans lesquels squelettes de base un groupe comprenant un P chiral -P*(O)HR1 est lié à un atome de carbone de façon à ce que les atomes de phosphore soient liés par l'intermédiaire de 1 à 7 atomes d'une chaîne carbonée facultativement interrompue par des hétéroatomes provenant du groupe constitué par O, S, N, Fe ou Si; P* est un atome de phosphore chiral; et R1 est un radical hydrocarboné, un radical hétérohydrocarboné lié à C ou un radical ferrocényle, à condition que R1 soit un radical ferrocényle achiral lorsque Q est un squelette de base ferrocényle achiral. Les complexes métalliques de ces ligands, dans un rapport molaire de ligand au métal d'environ 1,3:1 à 0,9:1, sont des catalyseurs homogènes pour des réactions d'addition asymétrique, en particulier des hydrogénations.
Gschwend Bjoern
Landert Heidi
Pfaltz Andreas
Pugin Benoit
Spindler Felix
Fetherstonhaugh & Co.
Solvias Ag
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1356231