C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 309/30 (2006.01) C07C 275/24 (2006.01) C07D 211/76 (2006.01) C07D 309/32 (2006.01) C07D 319/06 (2006.01) C07D 413/06 (2006.01) C07D 417/06 (2006.01) C12P 7/26 (2006.01) C12P 11/00 (2006.01) C12P 13/02 (2006.01) C12P 17/06 (2006.01) C12P 17/08 (2006.01) C12P 17/12 (2006.01) C12P 17/16 (2006.01) C12P 17/18 (2006.01) G06F 19/00 (2006.01)
Patent
CA 2417358
The present invention relates to compounds made by a subset of modules from one or more polyketide synthase ("PKS") genes that are used as starting material in the chemical synthesis of novel molecules, particularly naturally occurring polyketides or derivatives thereof. The biologically derived intermediates ("bio-intermediates") generally represent particularly difficult compounds to synthesize using traditional chemical approaches due to one or more stereocenters. In one aspect of the invention, an intermediate in the synthesis of epothilone is provided that feeds into the synthetic protocol of Danishefsky and co-workers. In another aspect of the invention, intermediates in the synthesis of discodermolide are provided that feed into the synthetic protocol of Smith and co-workers. By taking advantage of the inherent stereochemical specifity of biological processes, the syntheses of key intermediates and thus the overall syntheses of compounds like epothilone and discodermolide are greatly simplified.
L'invention concerne des composés produits par un sous-ensemble de modules à partir d'au moins un gène de polyketide synthase ("PKS"), qui servent d'amorce de la synthèse chimique de nouvelles molécules, en particulier de polyketides survenant de manière naturelle ou de leurs dérivés. Les intermédiaires biologiquement dérivés ("bio-intermédiaires") sont d'une manière générale des composés particulièrement difficiles à synthétiser par des approches chimiques classiques à cause d'au moins un stéréocentre. Dans un mode de réalisation, un intermédiaire dans la synthèse d'épothilone intervient dans le protocole de Danishefsky et ses collaborateurs. Dans un autre mode de réalisation, les intermédiaires dans la synthèse de discodermolide interviennent dans le protocole de synthèse de Smith et ses collaborateurs. En s'appuyant sur la spécificité stéréochimique inhérente des processus biologiques, on simplifie considérablement les synthèses d'intermédiaires clé et, par conséquent, les synthèses générales de composés, tels que l'épthilone et le discodermolide.
Ashley Gary
Myles David C.
Santi Daniel V.
Fetherstonhaugh & Co.
Kosan Biosciences Inc.
LandOfFree
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