C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 205/04 (2006.01) A61K 31/381 (2006.01) A61K 31/395 (2006.01) A61K 31/4433 (2006.01) A61P 31/12 (2006.01) C07D 213/75 (2006.01) C07D 233/54 (2006.01) C07D 237/28 (2006.01) C07D 279/12 (2006.01) C07D 295/12 (2006.01) C07D 295/22 (2006.01) C07D 307/38 (2006.01) C07D 333/20 (2006.01) C07D 417/12 (2006.01)
Patent
CA 2621364
A compound which is a biphenyl derivative of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein: R1 is a C1-C6 alkyl group or a moiety -A1, -L1-A1, -A1-A1.prime., -L1-A1-A1.prime., -A1-L1-A1.prime., -A1- Y1-A1.prime., -A1-Het1-A1.prime., -L1-A1-Y1-A1.prime., -L1-A1-Het1-A1.prime., - L1-Het1-A1, -L1-Y1-A1, -L1-Y1-Het1-A1, -L1-Het1-Y1-A1, -L1-Y1-Het1-L1.prime., - A1-Y1-Het1-A1.prime., -A1-Het1-Y1-A1.prime., -A1-Het1-L1-A1.prime., -A1-L1- Het1-A1.prime. or -L1-Het1-L1.prime.; - A and B are the same or different and each represent a direct bond or a -CO- NR.prime.-, -NR.prime.-CO-, -NR.prime.- CO2-, -CO-, -NR.prime.-CO-NR.prime..prime.-, -NR.prime.-S(O)2-, -S(O)2- NR.prime.-, -SO2-, -NR.prime.-, -NR.prime.-CO-CO-, -CO-O-, -O-CO-, -(C1-C2 alkylene)-NR.prime.- or -(C1-C2 hydroxyalkylene)-NR.prime. - moiety, wherein R.prime. and R.prime..prime. are the same or different and each represent hydrogen or C1-C4 alkyl; - R2 and R3 are the same or different and each represent C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 haloalkyl, C1-C4 haloalkoxy or halogen; n and m are the same or different and each represent 0 or 1 ; R4 is a C1-C6 alkyl group or a moiety -A4, -L4-A4, -A4-A4.prime., -L4-A4-A4.prime. , - A4-L4-A4.prime., -A4-Y4-A4.prime., -A4-Het4-A4.prime., -L4-A4-Y4-A4.prime., - L4-A4-Het4-A4.prime., -L4-Het4-A4, -L4-Y4-A4, -L4-Y4-Het4-A4, -L4-Het4-Y4-A4, - L4-Y4-Het4-L4.prime., -A4-Y4-Het4-A4.prime., -A4-Het4-Y4-A4.prime., -A4-Het4- L4-A4.prime., -A4-L4-Het4-A4.prime. or -L4-Het4-L4.prime., each A1, A4, A1.prime. and A4.prime. are the same or different and represent a phenyl, 5- to 10- membered heteroaryl, 5- to 10- membered heterocyclyl or C3-C8 carbocyclyl moiety; each L1 and L4 is the same or different and represents a C1-C4 alkylene or a C1-C4 hydroxyalkylene group; each Y1 and Y4 is the same or different and represents -CO-, -SO- or -S(O)2-; each L1.prime. and L4.prime. is the same or different and represents hydrogen or a C1-C4 alkyl group; and each Het1 and Het4 is the same or different and represents -O-, -S- or - NR.prime.-, wherein R.prime. is hydrogen or a C1-C4 alkyl group, the phenyl, heteroaryl, heterocyclyl and carbocyclyl moieties in R1 and R4 being optionally fused to a phenyl, 5- to 10- membered heteroaryl or 5- to 10- membered heterocyclyl ring; and the phenyl, heteroaryl, heterocyclyl and carbocyclyl moieties in R1 and R4 being unsubstituted or substituted by (a) a single unsubstituted substituent selected from -(C1-C4 alkyl)-X1, - CO2R.prime., -SO2NR.prime.R.prime..prime., -S(O)2-R.prime., - CONR.prime.R.prime..prime., -NR.prime.-CO-R.prime..prime..prime., -NR.prime.- S(O)2-R.prime..prime..prime., -CO-NR.prime.-(C1-C4 alkyl)- NR.prime.R.prime..prime. and -CO-O-(C1-C4 alkyl)-NR.prime.R.prime..prime. and/or (b) 1, 2 or 3 unsubstituted substituents selected from -(C1-C4 alkyl)- X2, halogen, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 haloalkyl, C1-C4 haloalkoxy, C1- C4 hydroxyalkyl, hydroxy, cyano, nitro and -NR.prime.R.prime..prime., wherein X1 is -CO2R.prime., -SO2-R.prime., -NR.prime.-CO2-R.prime..prime., -NR.prime.- S(O)2-R.prime..prime..prime., -CONR.prime.R.prime..prime. or -SO2- NR.prime.R.prime..prime., each X2 is the same or different and is cyano, nitro or -NR.prime.R.prime..prime., each R.prime. and R.prime..prime. is the same or different and represents hydrogen or C1-C4 alkyl and each R.prime..prime..prime. is the same or different and represents C1-C4 alkyl.
La présente invention concerne un composé qui est un dérivé de biphényle de la formule (I), ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci, dans lequel : R1 est un groupe ou fragment alkyle en C1-C6 -A1, -L1-A1, -A1-A1.prime., -L1-A1-A1.prime., -A1-L1-A1.prime., -A1-Y1-A1.prime., -A1-Het1-A1.prime., -L1-A1-Y1-A1.prime., -L1-A1-Het1-A1.prime., -L1-Het1-A1, -L1-Y1-A1, -L1-Y1-Het1-A1, -L1-Het1-Y1-A1, -L1-Y1-Het1-L1.prime., -A1-Y1-Het1-A1.prime., -A1-Het1-Y1-A1.prime., -A1-Het1-L1-A1.prime., -A1-L1-Het1-A1.prime. ou -L1-Het1-L1.prime. ; - A et B sont égaux ou différents et chacun représente un lien direct ou un fragment -CO- NR.prime.-, -NR.prime.-CO-, -NR.prime.-CO2-, -CO-, -NR.prime.-CO-NR.prime..prime.-, -NR.prime.-S(O)2-, -S(O)2-NR.prime.-, -SO2-, -NR.prime.-, -NR.prime.-CO-CO-, -CO-O-, -O-CO-, -(alkylène en C1-C2)-NR.prime.- ou -(hydroxyalkylène en C1-C2)-NR.prime.-, dans lequel R.prime. et R.prime..prime. sont égaux ou différents et chacun représente un hydrogène ou alkyle en C1-C4 ; - R2 et R3 sont égaux ou différents et chacun représente alkyle en C1-C4, alcoxy en C1-C4, haloalkyle en C1-C4, haloalcoxy en C1-C4 ou halogène; n et m sont égaux ou différents et chacun représente 0 ou 1 ; R4 est un groupe ou fragment alkyle en C1-C6 -A4, -L4-A4, -A4-A4.prime., -L4-A4-A4.prime. , -A4-L4-A4.prime., -A4-Y4-A4.prime., -A4-Het4-A4.prime., -L4-A4-Y4-A4.prime., -L4-A4-Het4-A4.prime., -L4-Het4-A4, -L4-Y4-A4, -L4-Y4-Het4-A4, -L4-Het4-Y4-A4, -L4-Y4-Het4-L4.prime., -A4-Y4-Het4-A4.prime., -A4-Het4-Y4-A4.prime., -A4-Het4-L4-A4.prime., -A4-L4-Het4-A4.prime. ou -L4-Het4-L4.prime., chaque A1, A4, A1.prime. et A4.prime. est égal ou différent et représente un phényle, hétéroaryle ayant de 5 à 10 éléments, hétérocyclyle ayant de 5 à 10 éléments ou un fragment de carbocyclyle en C3-C8 ; chaque L1 et L4 est égal ou différent et représente un alkylène en C1-C4 ou un groupe hydroxyalkylène en C1-C4 ; chaque Y1 et Y4 est égal ou différent et représente -CO-, -SO- ou -S(O)2- ; chaque L1.prime. et L4.prime. est égal ou différent et représente un hydrogène ou un groupe alkyle C1-C4 ; et chaque Het1 et Het4 est égal ou différent et représente -O-, -S- ou -NR.prime.-, dans lequel R.prime. est un hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C4, les fragments de phényle, hétéroaryle, hétérocyclyle et carbocyclyle dans R1 et R4 étant éventuellement soudés à un anneau de phényle, hétéroaryle ayant de 5 à 10 éléments ou hétérocyclyle ayant de 5 à 10 éléments ; et les fragments de phényle, hétéroaryle, hétérocyclyle et carbocyclyle dans R1 et R4 n'étant pas substitués ou étant substitués par (a) un unique substituant non substitué sélectionné parmi -(alkyle en C1-C4)-X1, -CO2R.prime., -SO2NR.prime.R.prime..prime., -S(O)2-R.prime., -CONR.prime.R.prime..prime., -NR.prime.-CO-R.prime..prime..prime., -NR.prime.-S(O)2-R.prime..prime..prime., -CO-NR.prime.-(alkyle en C1-C4)-NR.prime.R.prime..prime. et -CO-O-(alkyle en C1-C4)-NR.prime.R.prime..prime. et/ou (b) 1, 2 ou 3 substituants non substitués sélectionnés parmi -(alkyle en C1-C4)-X2, halogène, alkyle en C1-C4, alcoxy en C1-C4, haloalkyle en C1-C4, haloalcoxy en C1-C4, hydroxyalkyle en C1-C4, hydroxy, cyano, nitro et -NR.prime.R.prime..prime.,dans lequel X1 est -CO2R.prime., -SO2-R.prime., -NR.prime.-CO2-R.prime..prime., -NR.prime.-S(O)2-R.prime..prime..prime., -CONR.prime.R.prime..prime. ou -SO2-NR.prime.R.prime..prime., chaque X2 est égal ou différent et est cyano, nitro ou -NR.prime.R.prime..prime., chaque R.prime. et R.prime..prime. est égal ou différent et représente hydrogène ou alkyle en C1-C4 et chaque R.prime..prime..prime. est égal ou différent et représente alkyle en C1-C4.
Angell Richard Martyn
Bushnell David John
Carter Malcolm Clive
Lumley James
Mathews Neil
Arrow Therapeutics Limited
Fetherstonhaugh & Co.
LandOfFree
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