C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 307/80 (2006.01) A61K 31/34 (2006.01) A61K 31/38 (2006.01) A61K 31/415 (2006.01) A61K 31/44 (2006.01) C07D 221/00 (2006.01) C07D 235/00 (2006.01) C07D 235/12 (2006.01) C07D 307/00 (2006.01) C07D 307/82 (2006.01) C07D 333/16 (2006.01) C07D 333/56 (2006.01) C07D 405/12 (2006.01) C07D 409/04 (2006.01) C07D 409/12 (2006.01) C07D 417/06 (2006.01) C07D 471/04 (2006.01) C07D 491/04 (2006.01)
Patent
CA 2330557
This invention provides compounds of Formula (I) having the structure wherein A is (a) or (b); B is carbon or nitrogen; D is oxygen, sulfur, or nitrogen; E is carbon or nitrogen; Y is a bond, methylene, C(O), or CH(OH); R1 is alkyl containing 1 to 12 carbons, aryl of 6-12 carbon atoms, arylalkyl of 7-15 carbon atoms, halogen, carboxaldehyde, trifluoromethyl, alkoxy of 1-6 carbon atoms, 2,2-dimethyl-1,3-benzodioxole, Het-alkyl wherein the alkyl moiety contains 1-6 carbon atoms, or aryl of 6-10 carbon atoms which is mono-, di-, or tri- substituted with halogen, trifluoromethyl, or alkoxy of 1-6 carbon atoms; Het is (c) (d); G is oxygen, sulfur or nitrogen; R2 and R2a are each, independently, hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, alkoxy of 1-6 carbon atoms, halogen, trifluoromethyl; R3 and R4 are each, independently, hydrogen, halogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aryl of 6-10 carbon atoms, trifluoromethyl, alkoxy of 1-6 carbon atoms, nitro, amino, carboalkoxy, carbamide, carbamate, urea, alkylsulfoamide, arylsulfoamide, cycloakyl of 3-8 carbon atoms, -NR7(CH2)mCO2H, pyrrolidinone, a heterocyclic ring containing 5 to ring 7 atom rings having 1 to 3 heteroatoms selected from oxygen, nitrogen, or sulfur, or aryl of 6-10 carbon atoms mono-, di-, or tri-substituted with trifluoromethyl, alkyl of 1-6 carbon atoms or, alkoxy of 1-6 carbon atoms; R5 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, -CH(R8)R9, -C(CH2)nCO2R10, - C(CH3)2CO2R10, -CH(R8)(CH2)nCO2R10, -CH(R8)C6H4CO2R10; R6 is alkylene of 1 to 3 carbon atoms; R7 is hydrogen or alkyl of 1 to 6 carbon atoms; R8 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aryl of 6-12 carbon atoms, aralkyl of 6- 12 carbon atoms, cycloalkyl of 3-8 carbon atoms, phthalic acid, or Q-alkyl wherein the alkyl moiety contains 1-6 carbon atoms; Q is (e), (f), (g), or (h); W is oxygen, sulfur, or nitrogen; R9 is -CO2R12, -CONHR12, tetrazole, - PO3R12; R10 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aryl of 7-15 carbon atoms, or aralkyl of 7-15 carbon atoms; R12 is hydrogen, alkyl, aryl of 6-12 carbon atoms, aralkyl of 7-15 carbon atoms; m = 1-3; n = 1-6; with the proviso that when R1 is halogen, Y is a bond; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in treating metabolic disorders related to insulin resistance or hyperglycemia.
L'invention concerne des composés de la formule structurelle (I), dans laquelle A représente un groupe (a) ou (b), B représente carbone ou azote, D représente oxygène, soufre ou azote, E représente carbone ou azote, Y représente une liaison, méthylène, C(O), ou CH(OH), R?1¿ représente alkyle C¿1-12?, aryle C¿6-12?, arylalkyle C¿7-15?, halogène, carboxaldéhyde, trifluorométhyle, alcoxy C¿1-6?, 2,2-diméthyl-1,3-benzodioxole, Het-alkyle où la fraction alkyle contient 1 à 6 atomes de carbone, ou aryle C¿6-10? qui est mono-, di- ou tri-substitué par halogène, trifluorométhyle, alcoxy C¿1-6?, Het représente un groupe (c) ou (d), G représente oxygène, soufre ou azote, R?2¿ et R?2a¿ représentent, chacun indépendamment, hydrogène, alkyle C¿1-6?, alcoxy C¿1-6?, halogène, trifluorométhyle, R?3¿ et R?4¿ représentent chacun indépendamment hydrogène, halogène, alkyle C¿1-6?, aryle C¿6-10?, trifluorométhyle, alcoxy C¿1-6?, nitro, amino, carboalcoxy, carbamide, carbamate, urée, alkylsulfoamide, arylsulfoamide, cycloalkyle C¿3-8?, -NR?7¿(CH¿2?)¿m?CO¿2?H, pyrrolidinone, un noyau hétérocyclique contenant 5 à 7 chaînons possédant 1 à 3 hétéroatomes choisis parmi oxygène, azote, soufre, ou bien aryle C¿6-10? mono-, di- ou tri-substitué par trifluorométhyle, alkyle C¿1-6?, ou alcoxy C¿1-6?, R?5¿ représente hydrogène, alkyle C¿1-6?, -CH(R?8¿)R?9¿, -C(CH¿2?)¿n?CO¿2?R?10¿, -C(CH¿3?)¿2?CO¿2?R?10¿, -CH(R?8¿)(CH¿2?)¿n?CO¿2?R?10¿, -CH(R?8¿)C¿6?H¿4?CO¿2?R?10¿, R?6¿ représente alkylène C¿1-3?, R?7¿ représente hydrogène ou alkyle C¿1-6?, R?8¿ représente hydrogène, alkyle C¿1-6?, aryle C¿6-12?, aralkyle C¿6-12?, cycloalkyle C¿3-8?, acide phtalique ou Q-alkyle où la fraction alkyle comprend 1 à 6 atomes de carbone, Q représente un groupe (e), (f), (g) ou (h), W représente oxygène, soufre, ou azote, R?9¿ représente -CO¿2?R?12¿, -CONHR?12¿, tétrazole, -PO¿3?R?12¿, R?10¿ représente hydrogène, alkyle C¿1-6?, aryle C¿7-15?, ou aralkyle C¿7-15?, R?12¿ représente hydrogène, alkyle, aryle C¿6-12?, aralkyle C¿7-15?, m vaut 1 à 3, n vaut 1 à 6, à la condition que lorsque R?1¿ représente halogène, Y représente une liaison. L'invention concerne également un sel de ces composés, acceptable sur le plan pharmacologique. Ces composés et ce sel sont utiles dans le traitement de troubles métaboliques associés à l'insulinorésistance ou à l'hyperglycémie.
Adebayo Folake Oluwemimo
Malamas Michael Sotirios
Mcdevitt Robert Emmett
American Home Products Corporation
Ridout & Maybee Llp
Wyeth
LandOfFree
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