Bisethers of 1-oxa, aza and thianaphthalen-2-ones as...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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Details

C07D 407/14 (2006.01) A61K 31/37 (2006.01) A61K 31/41 (2006.01) A61K 31/47 (2006.01) C07D 215/20 (2006.01) C07D 215/227 (2006.01) C07D 311/16 (2006.01) C07D 311/58 (2006.01) C07D 401/14 (2006.01) C07D 405/14 (2006.01) C07D 413/14 (2006.01)

Patent

CA 2304849

Therapeutically active compounds of formula (I) or (II), in which R1 is hydrogen, alkyl, alkenyl, aryl, arylalkyl, hydroxyalkyl, halogenalkyl, alkoxy, COR10, CONR10R11, OR10, S(O)mR10, NR10COR11 or NR10R11, where R10 is hydrogen, alkyl, alkenyl, aryl, arylalkyl, hydroxyalkyl, halogenalkyl, alkoxy or hydroxy and R11 is hydrogen, alkyl, aryl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, hydroxy or acyl, or in case where X is NR11, R1 can also be carboxylalkyl; R6 is hydrogen, alkyl, alkenyl, aryl, arylalkyl; R2 and R7 mean hydrogen, alkyl, aryl, arylalkyl, alkenyl, COR10, CONR10R11, halogen, trifluoromethyl, nitro or cyano, where R10 and R11 are defined as above; R3 is hydrogen, alkyl, aryl or arylalkyl; A means alkyl or substituted alkyl, m is 0-2 and n is 1-3; Y means O, NR11 or S, where R11 is the same as above; X means O, NR11 or S, where R11 is the same as above, R4, R5, R8 and R9 mean independently one of the following groups (a), (b), (c), (d), (e), (f), (g), or in case where X is NR11, R4, R5, R8 and R9 can also independently mean HOOC-, R12OOC-, H2NCO- or HOHNCO-, wherein R12 means alkyl, arylalkyl or aryl, and wherein each aryl residue defined above by itself or as part of another group may be substituted, and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds have phospholamban inhibiting activity and are useful for treating heart failure.

L'invention porte sur les composés à activité thérapeutique de formules (I) et (II) dans lesquelles R¿1? est hydrogène, alkyle, alcényle, aryle, aryalkyle, hydroxyalkyle, halogenalkyle, alkoxy, COR¿10?, CONR¿10?R¿11?, OR¿10?, S(O)¿m?R¿10?, NR¿10?COR¿11? ou NR¿10?R¿11?, ou R¿10? est hydrogène, alkyle, alcényle, aryle, arylalkyle, hydroxyalkyle, halogénalkyle, alkoxy ou hydroxy et R¿11? est hydrogène, alkyle, aryle, arylalkyle, alkoxy, aryloxy, hydroxy ou acyle, ou si X est NR¿11?, R¿1? peut aussi être carboxylalkyle, R¿6? est hydrogène, alkyle, alkényle, aryle, arylalkyle, R¿2? et R¿7? sont hydrogène, alkyle, aryle, arylalkyle, alcényle, COR¿10?, CONR¿10?R¿11?, halogène, trifluorométhyle, nitro ou cyano, où R¿10? et R¿11? sont comme définis ci-dessus, R¿3? est hydrogène, alkyle, aryle ou arylalkyle, A est alkyle ou alkyle substitué, m est 0-2 et n est 1-3, Y est O, NR11 ou S, où R11 est défini comme ci-dessus, X est O, NR11 ou S, où R11 est défini comme ci-dessus, R¿4?, R¿5?, R¿8? et R¿9? sont indépendamment l'un des groupes (a), (b), (c), (d), (e), (f) et (g) suivants ou si X est NR¿11?, R¿4?, R¿5?, R¿8? et R¿9? peuvent aussi être indépendamment HOOC-, R¿12?OOC-, H¿2?NCO- ou HOHNCO-, où R¿12? est alkyle, arylalkyle ou aryle, et où chacun des résidus aryle défini ci-dessus par lui-même ou en tant que partie d'un autre groupe peut être substitué. L'invention porte également sur les sels et esters pharmacocompatibles desdits composés qui présentent une activité inhibitrice du phospholambane et s'avèrent utiles pour le traitement de l'insuffisance cardiaque.

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