C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 493/04 (2006.01) A61K 31/335 (2006.01) A61K 31/421 (2006.01) A61P 35/00 (2006.01) C07D 263/58 (2006.01) C07D 263/62 (2006.01) C07D 417/12 (2006.01) C07D 417/14 (2006.01)
Patent
CA 2442870
The present invention concerns the compounds having the formula (I) N-oxides, salts, stereoisomeric forms, racemic mixtures, prodrugs, esters and metabolites thereof, wherein R1 and R8 each are H, optionally substituted C1- 6alkyl, C2-6alkenyl, C3-7cycloalkyl, aryl, Het1, Het2; R1 may also be a radical of formula (R11aR11b)NC(R10aR10b)CR9-; t is 0, 1 or 2; R2 is H or C1- 6alkyl; L is -C(=O)-, -O-C(=O)-, -NR8-C(=O)-, -O-C1-6alkanediyl-C(=O)-, -NR8- C1-6alkanediyl-C(=O)-, -S(=O)2-, -O-S(=O)2-, -NR8-S(=O)2 ; R3 is C1-6alkyl, aryl, C3-7cycloalkyl, C3-7cycloalkylC1-4alkyl, or arylC1-4alkyl; R4 is H, C1- 4alkylOC(=O), carboxyl, aminoC(=O), mono- or di(C1-4alkyl)aminoC(=O), C3- 7cycloalkyl, C2-6alkenyl, C2-6alkynyl or optionally substituted C1-6alkyl; A is C1-6alkanediyl, -C(=O)-, -C(=S)-, -S(=O)2-, C1-6alkanediyl-C(=O)-, C1- 6alkanediyl-C(=S)- or C1-6alkanediyl-S(=O)2-; R5 is H, OH, C1-6alkyl, Het1C1- 6alkyl, Het2C1-6alkyl, optionally substituted aminoC1-6alkyl; R6 is C1- 6alkylO, Het1, Het1O, Het2, Het2O, aryl, arylO, C1-6alkyloxycarbonylamino or amino; and in case -A- is other than C1-6alkanediyl then R6 may also be C1- 6alkyl, Het1C1-4alkyl, Het1OC1-4alkyl, Het2C1-4alkyl, Het2OC1-4alkyl, arylC1- 4alkyl, arylOC1-4alkyl or aminoC1-4alkyl; whereby each of the amino groups in the definition of R6 may optionally be substituted; -A-R6 is hydroxyC1-6alkyl; R5 and -A-R6 taken together with the nitrogen atom to which they are attached may also form Het1 or Het2. It further relates to their use as broadspectrum HIV protease inhibitors, processes for their preparation as well as pharmaceutical compositions and diagnostic kits comprising them. It also concerns combinations thereof with another anti-retroviral agent, and to their use in assays as reference compounds or as reagents.
La présente invention concerne les composés selon la formule (I), des N-oxydes, des sels, des formes stéréoisomériques, des mélanges racémiques, des promédicaments, des esters et des métabolites de ces derniers. Dans la formule, R1 et R8 sont chacun H, C1-6 alkyle éventuellement substitué, C2-6alkényle, C3-7 cycloalkyle, aryle, Het1, Het2; R1 peut également être un radical selon la formule (R11aR11b)NC(R10aR10b)CR9-; t est 0, 1 ou 2; R2 est H ou C1-6alkyl; L est -C(=O)-, -O-C(=O)-, -NR8-C(=O)-, -O-C1-6alkanédiyle C(=O)-, -NR8-C1-6alkanédiyleC(=O)-, -S(=O)2-, -O-S(=O)2-, -NR8-S(=O)2; R3 est C1-6alkyle, aryle, C3-7cycloalkyle, C3-7cycloalkyleC1-4alkyle, oruaryleC1-4alkyl;et R4 est H, C1-4alkyleOC(=O), carboxyl, aminoC(=O), mono- ou di(C1-4alkyl)aminoC(=O), C3-7cycloalkyle C2-6alkényle, C2-6alkynyle ou C1-6alkyle éventuellement substitué; A est C1-6alkanediyle, -C(=O)-, -C(=S)-, -S(=O)2-, C1-6alkanediyle-C(=O)-, C1-6alkanediyleC(=S)- or C1-6alkanediyle S(=O)2-; R5 is H, OH, C1-6alkyle, Het1C1-6alkyle, Het2C1-6alkyle, aminoC1-6alkyle éventuellement substitué; R6 est C1-6alkylO, Het1, Het1O, Het2, Het2O, aryle, aryleO, C1-6alkyloxycarbonylamino ou amino; et lorsque -A- est autre que C1-6alkanediyle alors R6 peut également être C1-6alkyle, Het1C1-4alkyle, Het1OC1-4alkyle, Het2C1-4alkyle, Het2OC1-4alkyle, aryleC1-4alkyle, aryleOC1-4alkyle ou aminoC1-4alkyle; où chacun des groupes aminés dans la définition de R6 peut éventuellement être substitué; -A-R6 est hydroxyC1-6alkyle; R5 et -A-R6 pris ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont fixés peuvent également former Het1 ou Het2. L'invention concerne également leur utilisation comme inhibiteurs de la protéase à large spectre dans le traitement de l'infection par le VIH. L'invention traite également de procédés pour leur préparation ainsi que des compositions pharmaceutiques et des kits de diagnostic à base de ces composés. L'invention a aussi pour objet des combinaisons de ces composés avec un autre agent anti-rétroviral et leur utilisation comme composés de référence ou réactifs.
de Bethune Marie-Pierre T.m.m.g
de Kock Herman Augustinus
Erra Sola Montserrat
Surleraux Dominique Louis Nestor Ghislain
Tahri Abdellah
Gowling Lafleur Henderson Llp
Tibotec Pharmaceuticals Ltd.
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-2084312