C-phenyl 1-thioglucitol compound

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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Details

C07D 335/02 (2006.01) A61K 31/382 (2006.01) A61P 3/10 (2006.01) A61P 43/00 (2006.01)

Patent

CA 2655937

A C-phenyl 1-thioglucitol compound represented by the formula (I), a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a hydrate of the compound or the pharmaceutically acceptable salt. (I) wherein X represents a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group; Y represents a C1-6 alkylene group or ~O-(CH2)n- (n represents an integer ranging from 1 to 5); and Z represents ~CONHRA or ~NHCONHRB (provided that, when Z represents ~NHCONHRB, n is not 1), where RA represents a C1-6 alkyl group substituted by 1 to 3 groups independently selected from a hydroxyl group and ~CONH2; and RB represents a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group substituted by 1 to 3 groups independently selected from a hydroxyl group and ~CONH2. The compound, the salt or the solvate can inhibit the SGLT1 activity to prevent the absorption of glucose or the like, or can inhibit both the SGLT1 activity and the SGLT2 activity to prevent the absorption of glucose or the like and excrete a urine sugar, and is therefore useful as a prophylactic or therapeutic agent for diabetes.

L'invention concerne un composé de C-phényl-1-thioglucitol représenté par la formule (I), un sel acceptable du point de vue pharmaceutique de celui-ci ou un hydrate du composé ou du sel acceptable du point de vue pharmaceutique. (I) [Dans laquelle X représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-6 ; Y représente un groupe alkylène en C1-6 ou ~O-(CH2)n- (n représente un nombre entier allant de 1 à 5) ; et Z représente ~CONHRA ou ~NHCONHRB (à condition que, lorsque Z représente, ~NHCONHRB, n ne soit pas 1), où RA représente un groupe alkyle en C1-6 substitué par 1 à 3 groupes chacun indépendamment sélectionnés entre un groupe hydroxyle et ~CONH2 ; et RB représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-6 substitué par 1 à 3 groupes chacun indépendamment sélectionnés entre un groupe hydroxyle et ~CONH2.] Le composé, le sel ou le solvate peut inhiber l'activité du SGLT1 pour empêcher l'absorption du glucose ou similaire ou bien il peut inhiber à la fois l'activité du SGLT1 et l'activité du SGLT2 pour empêcher l'absorption du glucose ou similaire et excréter un sucre dans les urines et il est par conséquent utile en tant qu'agent prophylactique ou thérapeutique pour le diabète.

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