C-phenyl glycitol compound

Details C-phenyl glycitol compound C-phenyl glycitol compound

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 309/12 (2006.01) A61K 31/351 (2006.01) A61P 3/10 (2006.01) C07D 405/10 (2006.01)

Patent

CA 2652707

Provided is a novel C-phenyl glycitol compound that may serve as a prophylactic or therapeutic agent for diabetes by inhibiting both SGLT1 activity and SGLT2 activity, thereby exhibiting a glucose absorption suppression action and a urine glucose excretion action. A C-phenyl glycitol compound represented by Formula (I) below or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a hydrate thereof wherein R1 and R2 are the same or different and represent a hydrogen atom, a hydroxyl group, a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group or a halogen atom, R3 is a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group or a halogen atom, Y is a C1-6 alkylene group, -O-(CH2)n- (n is an integer of 1 to 4) or a C2-6 alkenylene group, provided that when Z is NHC(= NH)NH2 or -NHCON(RB)RC, n is not 1, Z is -CONHRA, -NHC(=NH)NH2 or -NHCON(RB)RC, Formula (A) or Formula (B).

L'invention concerne un nouveau composé de C-phényl glycitol pouvant servir d'agent prophylactique ou thérapeutique pour le diabète par inhibition de l'activité de SGLT1 et de SGLT2, ce qui produit une action de suppression de l'absorption du glucose et une action d'excrétion du glucose par les urines. Un composé de C-phényl glycitol est représenté par la formule (I) ci-après ou son sel pharmacocompatible ou un hydrate associé. Dans cette formule, R1 et R2 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène, un groupe hydroxyle, un groupe alkyle C1-6, un groupe alkoxy C1-6, ou un atome d'halogène, R3 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle C1-6, un groupe alkoxy C1-6 ou un atome d'hydrogène, Y représente un groupe C2-6 alkylène, -O-(CH2)n- (n est un nombre entier compris entre 1 et 4) ou un groupe C2-6 alcénylène, à condition que lorsque Z représente NHC(= NH)NH2 ou -NHCON(RB)RC, n ne soit pas égal à 1, Z représente -CONHRA, -NHC(=NH)NH2 ou -NHCON(RB)RC, la formule (A) ou la formule (B).

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