C-substituted tricyclic isoxazoline derivatives and their...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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C07D 498/04 (2006.01) A61K 31/424 (2006.01) A61P 25/16 (2006.01) A61P 25/18 (2006.01) A61P 25/24 (2006.01) C07D 261/00 (2006.01) C07D 311/00 (2006.01)

Patent

CA 2494235

The invention concerns substituted tricyclic isoxazoline derivatives according to Formula (I), the pharmaceutically acceptable acid or base addition salts thereof, the stereochemically isomeric forms thereof and the N-oxide form thereof, more in particular tricyclic dihydrobenzopyranoisoxazoline, dihydroquinolinoisoxazoline , dihydronaphthalenoisoxazoline and dihydrobenzothiopyranoisoxazoline derivatives substituted on the phenylpart of the tricyclic moiety with at least one radical that is attached to the phenyl radical by a carbon-carbon bond as well as processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use as a medicine, in particular for treating depression, anxiety, movement disorders, psychosis, Parkinson's disease and body weight disorders including anorexia nervosa and bulimia, wherin all variables are defined in Claim 1. (I) The compounds have surprisingly been shown to have selective serotonine (5-HT) reuptake inhibitor activity in combination with additional .alpha.2-adrenoceptor antagonist activity and show a strong anti-depressant and/or anxiolytic activity and/or antipsychotic and/or a body weight control activity without being sedative. Also, in view of their selective serotonine (5-HT) reuptake inhibitor as well as .alpha.2-adrenoceptor antagonist activity, compounds according to the invention are also suitable for treatment and/or prophylaxis in diseases where either one of the activities alone or the combination of said activities may be of therapeutic use.

L'invention se rapporte à des dérivés d'isoxazoline tricycliques substitués, conformes à la formule (I), ainsi qu'à leurs sels d'addition acides ou basiques pharmaceutiquement acceptables, aux formes stéréochimiquement isomères de ces composés, ainsi qu'à leurs formes de <i>N</i>-oxydes et, plus particulièrement, aux dérivés tricycliques de dihydrobenzopyranoisoxazoline, dihydroquinoléinoisoxazoline, dihydronaphtalènoisoxazoline et de dihydrobenzothiopyranoisoxazoline substitués, sur la partie phényle de la fraction tricyclique, par au moins un radical qui est lié au radical phényle par une liaison carbone-carbone. L'invention concerne en outre des procédés de préparation des composés précités, des compositions pharmaceutiques les renfermant, et leur utilisation comme médicaments, en particulier, pour le traitement de dépression, anxiété, troubles du mouvement, psychose, maladie de Parkinson et troubles du poids, y compris anorexie nerveuse et boulimie, toutes les variantes desdits composés étant définies dans la revendication 1. Les composés se sont révélés présenter, de façon surprenante, une activité d'inhibiteur de re-fixation sélective de la sérotonine (5-HT), en combinaison avec une activité antagoniste de récepteur adrénergique .alpha.¿2?, et possèdent une forte activité antidépressive et/ou anxiolytique et/ou antipsychotique et/ou une activité de contrôle du poids, sans effet sédatif. De plus, compte tenu de leur activité d'inhibiteur de re-fixation sélective de la sérotonine (5-HT), ainsi que de leur activité antagoniste de récepteur adrénergique .alpha.¿2?, les composés selon l'invention sont également appropriés pour le traitement et/ou la prophylaxie dans des maladies pour lesquelles l'une, seule, desdites activités, ou la combinaison desdites activités peut être d'une utilisation thérapeutique.

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