Camptothecin analogs and methods of preparation thereof

Details Camptothecin analogs and methods of preparation thereof Camptothecin analogs and methods of preparation thereof

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 491/22 (2006.01) A61K 31/695 (2006.01) C07F 7/08 (2006.01) C07F 7/10 (2006.01)

Patent

CA 2302226

The present invention provides generally a compound having general formula (1), wherein R1 and R2 are independently the same or different and are hydrogen, an alkyl group, an alkenyl group, a benzyl group, an alkynyl group, an alkoxyl group, an aryloxy group, an acyloxy group, a carbonyloxy group, a carbamoyloxy group, a halogen, a hydroxyl group, a nitro group, a cyano group, an azido group, a formyl group, a hydrazino group, an acyl group, an amino group, -SRc, wherein, Rc is hydrogen, an acyl group, an alkyl group, or an aryl group, or R1 and R2 together form a group of the formula -O(CH2)nO- wherein n represents the integer 1 or 2; R3 is H, F, a halogen atom, a nitro group, an amino group, a hydroxyl group, or a cyano group; or R2 and R3 together form a group of the formula -O(CH2)nO- wherein n represents the integer 1 or 2; R4 is H, F, a C1-3 alkyl group, a C2-3 alkenyl group, a C2-3 alkylnyl group, or a C1-3 alkoxyl group; R5 is a C1-10 alkyl group, or a propargyl group; and R6, R7 and R8 are independently a C1-10 alkyl group, a C2- 10 alkenyl group, C2-10 alkynyl group, an aryl group or a -(CH2)NR9 group, wherein N is an integer within the range of 1 through 10 and R9 is a hydroxyl group, alkoxy group, an amino group, an alkylamino group, a dialkylamino group, a halogen atom, a cyano group or a nitro group; and pharmaceutically acceptable salts thereof.

L'invention concerne globalement un composé de formule générale (1) et les sels pharmaceutiquement acceptables de ce composé. Dans ladite formule, R?1¿ et R?2¿ sont indépendamment identiques ou différents et représentent hydrogène, un groupe alkyle, un groupe alcényle, un groupe benzyle, un groupe alcynyle, un groupe alcoxyle, un groupe aryloxy, un groupe acyloxy, un groupe carbonyloxy, un groupe carbamoyloxy, un halogène, un groupe hydroxyle, un groupe nitro, un groupe cyano, un groupe azido, un groupe formyle, un groupe hydrazino, un groupe acyle, un groupe amino, -SR?c¿, sachant que R?c¿ est hydrogène, un groupe acyle, un groupe alkyle, ou un groupe aryle, ou bien R?1¿ et R?2¿ forment ensemble un groupe de formule -O(CH¿2?)¿n?O- où n est un entier égal à 1 ou à 2; R?3¿ est H, F, un atome d'halogène, un groupe nitro, un groupe amino, un groupe hydroxyle, ou un groupe cyano; ou bien R?2¿ et R?3¿ forment ensemble un groupe de formule-O(CH¿2?)¿n?O- où n est un entier égal à 1 ou à 2; R?4¿ est H, F, un groupe alkyle C¿1-3?, un groupe alcényle C¿2-3?, un groupe alcynyle C¿2-3?, ou un groupe alcoxyle C¿1-3?; R?5¿ est un groupe alkyle C¿1-10?, ou un groupe propargyle; et R?6¿, R?7¿ et R?8¿ sont indépendamment un groupe alkyle C¿1-10?, un groupe alcényle C¿2-10?, un groupe alcynyle C¿2-10?, un groupe aryle ou un groupe -(CH¿2?)¿N?R?9¿ où N est un entier compris entre 1 et 10, et R?9¿ est un groupe hydroxyle, un groupe alcoxy, un groupe amino, un groupe alkylamino, un groupe dialkylamino, un atome d'halogène, un groupe cyano ou un groupe nitro.

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