Camptothecin analogs and methods of preparation thereof

Details Camptothecin analogs and methods of preparation thereof Camptothecin analogs and methods of preparation thereof

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 491/14 (2006.01) A61K 31/4738 (2006.01) A61K 31/4745 (2006.01) C07D 213/02 (2006.01) C07D 471/04 (2006.01) C07D 471/14 (2006.01) C07D 491/04 (2006.01) C07D 491/044 (2006.01) C07D 491/22 (2006.01) C07F 7/08 (2006.01)

Patent

CA 2369270

Provided are compounds of the formula (see formula 1) which are E-ring expanded camptothecin derivatives/analogues. The method of synthesis of compound (1) and intermediates in the synthesis thereof are provided. The compounds have anticancer properties.

L'invention concerne un composé représenté par la formule (1) sous forme racémique, énantiomériquement enrichie ou énantiomériquement pure. R<6> représente de préférence -Si(R<8>R<9>R<1O>) ou -(R<7>)Si(R<8>R<9>R<10>), où R<7> représente un groupe alkylène, un groupe alcénylène ou un groupe alkynylène; et R<8>, R<9> et R<10> représentent indépendamment un groupe alkyle C1-10, un groupe alcényle C2-10, un groupe alkynyle C2-10, un groupe aryle ou un groupe -(CH2)NR<11>, où N vaut un entier compris entre 1 et 10 et R<11> représente un groupe hydroxy, un groupe alcoxy, un groupe amino, un groupe alkylamino, un groupe dialkylamino, un atome d'halogène, un groupe cyano, -SR<c> ou un groupe nitro. R<1>-R<4> peuvent être largement substitués. R<5> représente de préférence un groupe alkyle C1-10, un groupe alcényle, un groupe alkynyle ou un groupe benzyle. R<13> représente de préférence H, F ou -CH3. R<16> représente -C(O)R<f> ou H. Le noyau E (le noyau lactone) peut être ouvert. L'invention concerne également une méthode de synthèse du composé (1) ainsi que des intermédiaires dans la synthèse dudit composé.

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