Cannabinoid receptor modulators

Details Cannabinoid receptor modulators Cannabinoid receptor modulators

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 231/14 (2006.01) A61K 31/415 (2006.01) A61K 31/4155 (2006.01) A61P 3/04 (2006.01) C07D 401/12 (2006.01) C07D 401/14 (2006.01) C07D 403/04 (2006.01) C07D 413/06 (2006.01)

Patent

CA 2708706

Compounds of formula (I) are modulators of cannabinoid receptor CB1, useful inter alia for treatment of obesity: Formula (I). Wherein:X is a bond, or a divalent radical selected from - C(R10)(R11)-*, -C(R10)(R11)-O-*, -C(R10)(R11)CH2-*, -C(R10)(R11)CH2-O-*, -CH2C(R10)(R11)-*, -CH2C(R10)(R11)-O-*. and -CH2-O- C(R10)(R11)-*, wherein the bond indicated by an asterisk is attached to the pyrazole ring; Z is a carboxyl isostere radical selected from the group specified; R3 is hydrogen, (C1-C)alkyl or (C1C3)fluoroalkyl; R4 is a radical of formula -(Alk1)p-(Q1)r(L)s-Q2 wherein p, r, s, Alk1, L, Q1 and Q2 are as specified; or R3 and R4 taken together with the nitrogen to which they are attached form a cyclic amino ring of 4 to 7 ring atoms which is optionally substituted by a radical of formula -(L)s-Q2 wherein s, L and Q2 are as defined above, or by an optional substituent selected from hydroxy, methoxy, -NH2-, or mono- or di-(C1C3)alkylamino; R5, R6, R7 and R8 are each independently selected from hydrogen -F, -C1, -Br, -CN, (C1-C3)alkyl, (C1C3)fluoroalkyl, cyclopropyl, and -OR9; R10 is hydrogen, (C1C3)alkyl, hydroxyl or NH2, and R11, is hydrogen or (C1-C3)alkyl; or R10 and R11 taken together with the carbon atom to which they are attached form a (C3-C5)cycloalkyl ring.

L'invention concerne des composés de formule (I) qui sont des modulateurs du récepteur de cannabinoïdes CB1, utiles entre autres pour le traitement de l'obésité : Formule (I). dans laquelle : X représente une liaison ou un radical bivalent choisi parmi -C(R10)(R11)-*, -C(R10)(R11)-O-*, -C(R10)(R11)CH2-*, -C(R10)(R11)CH2-O-*, -CH2C(R10)(R11)-*, -CH2C(R10)(R11)-O-* et -CH2-O-C(R10)(R11)-*, la liaison indiquée par un astérisque étant attachée au cycle pyrazole ; Z représente un radical carboxyle isostère choisi dans le groupe spécifié ; R3 représente l'hydrogène, un alkyle en C1-C3 ou un fluoroalkyle en C1-C3; R4 représente un radical de formule -(Alk1)P-(Q1)r(L)s-Q2 dans lequel p, r, s, Alk1, L, Q1 et Q2 sont tels que spécifiés ; ou R3 et R4 peuvent former ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont attachés un cycle amino cyclique contenant 4 à 7 atomes de cycle qui est éventuellement substitué par un radical de formule -(L)s-Q2 dans laquelle s, L et Q2 sont tels que définis ci-dessus, ou par un substituant optionnel choisi parmi hydroxy, méthoxy, -NH2- ou mono- ou di-(C1-C3)alkylamino ; R5, R6, R7 et R8 sont chacun choisis indépendamment parmi hydrogène, -F, -Cl, -Br, -CN, alkyle en C1-C3, fluoroalkyle en C1-C3, cyclopropyle et -OR9 ; R10 représente hydrogène, alkyle en C1-C3, hydroxyle ou NH2, et R11 représente hydrogène ou alkyle en C1-C3 ; ou R10 et R11 forment ensemble avec l'atome de carbone auquel ils sont attachés un cycle cycloalkyle en C3-C5.

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