Cannabinoid receptor modulators

Details Cannabinoid receptor modulators Cannabinoid receptor modulators

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 231/14 (2006.01) A61K 31/4155 (2006.01) A61P 3/04 (2006.01) C07D 401/06 (2006.01) C07D 401/12 (2006.01) C07D 401/14 (2006.01) C07D 403/12 (2006.01)

Patent

CA 2669080

Compounds of formula (I) are modulators of cannabinoid receptor CB1, useful for the treatment of obesity and diseases for which obesity is a risk factor: (I) wherein: X is a bond, Or-C(R10)(R11)-*. -C(R10)(R11)-O-*, -C(R10)(R11)CH2-*, -C(R10)(R11)CH2-O-*, -CH2C(R10)(R11)-*, -CH2C(R10)(R11)-O-*, or -CH2-O-C(R10)(R11)-*; Y is =O, =N(R9), =N(OR9), =CH(CN), =C(CN)2 or =N(CN); Z is a bond, -O- or -NH-; R1 and R2 are hydrogen, (CrC3)alkyl, (C3-C6)cycloalkyl or monocyclic heterocyclic; or R1 and R2 taken together with the nitrogen to which they are attached form a cyclic amino ring; R3 is hydrogen or a radical of formula -(O)a- AIk3 wherein a and AIk3 are as defined in the claims; R4 is a radical of formula -(O)b-(Alk1)p-(Q)r-(L)s-Q2 wherein b, p, r, s AIk1, L, Q1 and Q2 are as defined in the claims; or R3 and R4 taken together with the nitrogen to which they are attached form a cyclic amino ring; R5 is hydrogen -F, -Cl, -Br, -CN, (C1-C3)alkyl, (C1-C3)fluoroalkyl, cyclopropyl, -COOH, tetrazole or -OR9; R6, R7 and R8 are hydrogen -F, -Cl, -Br, -CN, (C1-C3)alkyl, (C1-C3)fluoroalkyl, cyclopropyl, or -OR9; and R9 R10 and R11 are as defined in the claims.

L'invention concerne des composés représentés par la formule (I) qui sont des modulateurs du récepteur de cannabinoïde CB1 utiles pour le traitement de l'obésité et de maladies pour lesquelles l'obésité est un facteur de risque : (I) dans laquelle : X est une liaison, Or-C(R10)(R11)-*. -C(R10)(R11)-O-*, -C(R10)(R11)CH2-*, -C(R10)(R11)CH2-O-*, -CH2C(R10)(R11)-*, -CH2C(R10)(R11)-O-*, ou -CH2-O-C(R10)(R11)-* ; Y est =O, =N(R9), =N(OR9), =CH(CN), =C(CN)2 ou =N(CN) ; Z est une liaison, -O- ou -NH- ; R1 et R2 sont hydrogène, (CrC3)alkyle, (C3-C6)cycloalkyle ou monocyclique hétérocyclique ; ou R1 et R2 pris ensemble avec le nitrogène auquel ils sont attachés constituent un cycle amino cyclique ; R3 est hydrogène ou un radical représenté par la formule -(O)a- AIk3 dans laquelle a et AIk3 sont tels que définis dans les revendications ; R4 est un radical représenté par la formule -(O)b-(Alk1)p-(Q)r-(L)s-Q2 dans laquelle b, p, r, s AIk1, L, Q1 et Q2 sont tels que définis dans les revendications ; ou R3 et R4 pris ensemble avec le nitrogène auquel ils sont attachés constituent un cycle amino cyclique ; R5 est hydrogène -F, -Cl, -Br, -CN, (C1-C3)alkyle, (C1-C3)fluoroalkyle, cyclopropyle, -COOH, tétrazole ou -OR9 ; R6, R7 et R8 sont hydrogène -F, -Cl, -Br, -CN, (C1-C3)alkyle, (C1-C3)fluoroalkyle, cyclopropyle, ou -OR9 ; et R9 R10 et R11 sont tels que définis dans les revendications.

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