Carbapenem derivatives and a preparation method thereof

Details Carbapenem derivatives and a preparation method thereof Carbapenem derivatives and a preparation method thereof

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 477/20 (2006.01) A61K 31/40 (2006.01) C07D 207/16 (2006.01)

Patent

CA 2303446

The present invention relates to carbapenem derivatives represented by formula (I) and a preparation method thereof. The preparation method comprises first preparing the carbapenem intermediate represented by formula (VII) by reacting the carbapenem nucleus of formula (II) with diphenylchlorophosphate or trifluoromethanesulfonic anhydride in the presence of a base. Then the carbapenem intermediate represented by formula (VII) is reacted with a thiol derivative represented by formula (III) to produce the carbapenem derivatives represented by formula (I). The carbapenem derivatives represented by formula (I) of the present invention have excellent antibacterial properties and thus can be used as antibiotics.

L'invention concerne des dérivés de carbapenem représentés par la formule (I), ainsi qu'un procédé pour leur préparation. Ce procédé consiste tout d'abord à préparer le produit intermédiaire de carbapenem représenté par la formule (VII) en faisant réagir le noyau de carbapenem de la formule (II) avec du diphénylchlorophosphate ou de l'anhydre trifluorométhanesulfonique en présence d'une base. Ensuite, on fait réagir le produit intermédiaire de carbapenem représenté par la formule (VII) avec un dérivé de thiol représenté par la formule (III) pour produire les dérivés de carbapenem représentés par la formule (I). Ces dérivés de carbapenem représentés par la formule (I) présentent d'excellentes propriétés antibactériennes et peuvent donc être utilisés comme antibiotiques.

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