Carbohydrate conjugated bio-active compounds

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – H

Patent

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C07H 19/056 (2006.01) A61K 31/70 (2006.01) C07H 9/04 (2006.01) C07H 19/06 (2006.01) C07H 19/10 (2006.01) C07H 21/00 (2006.01)

Patent

CA 2213489

Methods and compositions are provided which increase the cellular uptake of bioactive materials by covalently bonding such compounds to carbohydrate moieties through chemical linkers using other than glycosidic bonds. Numerous carbohydrates, linkers and bioactive materials can be joined in this way to form novel compositions, which are collectively referred to herein as glinkosides. Preferred glinkosides are preferentially taken up by glucose receptor and/or other cellular receptors, and once inside the cells, the glinkosides are cleaved into a sugar, a linker or linker fragments, and a biologically active compound. Various aspects of the invention include processes for synthesizing glinkosides, glinkoside compositions, and methods of treating diseases using glinkosides.

L'invention concerne des procédés et des compositions qui augmentent la pénétration intracellulaire de matériaux bioactifs en liant ces composés, par une liaison covalente, à des groupes hydrates de carbone par l'intermédiaire d'éléments de liaison chimiques utilisant d'autres liaisons que les liaisons glucosidiques. De nombreux hydrates de carbone, éléments de liaison et matières bioactives peuvent être liés ainsi pour constituer de nouvelles compositions, nommées ici collectivement "glinkosides". Les glinkosides préférés sont de préférence pris par les récepteurs du glucose et/ou d'autres récepteurs cellulaires et, une fois à l'intérieur des cellules, ils sont clivés de façon à donner un sucre, un élément de liaison ou des fragments d'éléments de liaison, et un composé biologiquement actif. Parmi les différents aspects de l'invention, on trouve des procédés permettant de synthétiser des glinkosides, des compostions de glinkosides, ainsi que des procédés permettant de traiter des maladies par lesdits glinkosides.

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