C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 233/54 (2006.01)
Patent
CA 2617520
The present invention relates to a process to create a carbon-nitrogen bond by the reaction of an aromatic compound carrying at least one electro attractive group with one nitrogenous heterocyclic type nucleophile compound. The invention aims, in particular, at a link reaction between an aromatic compound carrying at least one electro attractive group and an imidazole heterocycle type. The invention process, consisting of the reaction of an aromatic compound carrying one leaving group and at least one electro attractive group and a nitrogenous heterocyclic type nucleophile compound comprising a N-H pattern likely to substitute the leaving group, thereby creating a carbon- nitrogen bond in the presence of a copper catalyst, of a base in an organic solvent, is characterized by the fact that the said nitrogenous heterocycle reacts with an aromatic type electrophile compound carrying one leaving group (Y) chosen from bromine, chlorine or sulfonic ester and at least one electro attractive group (Z1), in the presence of a copper catalyst, of a mineral or organic base, of an extracting agent selected from aliphatic diamines, aliphatic amino alcohols and diols in a polar aprotic organic solvent with a dielectric constant less than about 20 and a basicity such that its "donor number" is less than about 25.
La présente invention concerne un processus de création d'une liaison de carbone-azote par réaction d'un composé aromatique portant au moins un groupe électroattracteur avec un composé nucléophile de type hétérocyclique azoté. Cette invention a aussi pour objet une réaction de liaison entre un composé aromatique portant au moins un groupe électroattracteur et un type d'hétérocycle d'imidazole. Le processus de cette invention consiste à faire réagir un composé aromatique portant un groupe partant et au moins un groupe électroattracteur et un composé nucléophile de type hétérocyclique azoté possédant un modèle N-H susceptible de substituer le groupe partant, ce qui permet de créer une liaison carbone-azote en présence d'un catalyseur de cuivre d'une base dans un solvant organique. Ce processus est caractérisé par le fait que ledit hétérocycle azoté réagit avec un composé électrophile de type aromatique portant un groupe partant (Y) choisi parmi le brome, le chlore ou un ester sulfonique et au moins un groupe électroattractif (Z1), en présence d'un catalyseur de cuivre d'une base minérale ou organique d'un agent d'extraction sélectionné parmi des diamines aliphatiques, des alcools et des diols d'amines aliphatiques dans un solvant organique aprotique polaire pourvu d'une constante diélectrique inférieure à environ 20 et d'une basicité telle que son "nombre donateur" est inférieur à environ 25.
Jacquot Roland
Mauger Christelle
Mignani Gerard
Robic
Shasun Pharma Solutions Limited
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1484671