C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 215/30 (2006.01) C07C 215/32 (2006.01) C07D 307/87 (2006.01)
Patent
CA 2636256
This invention relates to processes and intermediates for the stereoselective alkylation of carbonyl groups. The invention in particular allows the stereoselective preparation of the antidepressant drug escitalopram. It has been found that boric or boronic acid derivatives are useful bridging elements for the attachment of a chiral group to a compound containing a carbonyl group to be alkylated. The said borates and boronates are thus useful in a process for the asymmetric alkylation of a carbonyl group in a compound containing a carbonyl group and an anchor group capable of reacting with a boric or boronic acid derivative. The asymmetric alkylation can be carried out by admixing the compound containing a carbonyl group to be alkylated and the anchor group capable of reacting with a boric or boronic acid derivative with a boric or boronic acid derivative, adding a chiral alcohol, and adding an organometallic compound. After the alkylation reaction, the borate and boronate can be easily removed by hydrolysis.
La présente invention concerne des procédés et des intermédiaires destinés à l'alkylation stéréosélective de groupes carbonyle. L'invention permet en particulier la préparation stéréosélective du médicament antidépresseur escitaloprame. On a constaté que les dérivés d'acide borique ou boronique sont des éléments de pont utiles pour l'attachement d'un groupe chiral à un composé contenant un groupe carbonyle devant être alkylé. Lesdits borates et boronates sont ainsi utiles dans un procédé d'alkylation asymétrique d'un groupe carbonyle dans un composé contenant un groupe carbonyle et un groupe d'ancrage capable de réagir avec un dérivé d'acide borique ou boronique. L'alkylation asymétrique peut être effectuée par le mélange du composé contenant un groupe carbonyle devant être alkylé et le groupe d'ancrage capable de réagir avec un dérivé d'acide borique ou boronique avec un dérivé d'acide borique ou boronique, l'addition d'un alcool chiral et l'addition d'un composé organométallique. Après la réaction d'alkylation, le borate et le boronate peuvent être aisément éliminés par hydrolyse.
Albert Martin
Berger Andreas
Kremminger Peter
Sturm Hubert
Goudreau Gage Dubuc
Sandoz Ag
LandOfFree
Carbonyl asymmetric alkylation does not yet have a rating. At this time, there are no reviews or comments for this patent.
If you have personal experience with Carbonyl asymmetric alkylation, we encourage you to share that experience with our LandOfFree.com community. Your opinion is very important and Carbonyl asymmetric alkylation will most certainly appreciate the feedback.
Profile ID: LFCA-PAI-O-1998871