Carboxylic and hydroxamic acid compounds inhibiting...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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Details

C07D 209/48 (2006.01) A61K 31/40 (2006.01) C07C 233/82 (2006.01) C07C 259/10 (2006.01) C07C 311/29 (2006.01) C07D 209/46 (2006.01) C07D 209/66 (2006.01) C07D 221/14 (2006.01) C07D 231/22 (2006.01) C07D 233/74 (2006.01) C07D 237/32 (2006.01) C07D 239/96 (2006.01) C07D 253/04 (2006.01) C07D 253/08 (2006.01) C07D 263/44 (2006.01) C07D 265/26 (2006.01) C07D 275/06 (2006.01) C07D 277/34 (2006.01) C07D 403/12 (2006.01) C07D 409/12 (2006.01) C07D 471/04 (2006.01)

Patent

CA 2335921

The invention concerns a compound of formula (I) wherein: n is equal to 0 or 1; R1, R2, R3, R4 represent a hydrogen or an alkyl group, or R1 and R3 together form a cycloalkyl group; R5 represents a hydrogen, an alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, arylalkyl, heteroaryl, hetereoalkylalkyl, hetereocycloalkyl, hetereocycloalkylalkyl group (all optionally substituted), or a -CO-R6 group; and R6 represents R7 or OR7 or NR7R8, with R7 representing an aryl, arylalkyl, heteroaryl or heteroarylalkyl, heterocycloalkyl, heterocycloalkylalkyl group (all optionally substituted), and R8 representing an alkyl, aryl, arylalkyl, heteroaryl or heteroarylalkyl (all optionally substituted); or R5 and R6 form with the nitrogen atom and the Z group bearing them a saturated monocyclic, bicyclic or tricyclic group, partially unsaturated or unsaturated, with 5 to 16 chain links containing 1 to 7 heteroatoms and optionally substituted; R10 represents a hydrogen atom or a hydroxy group, and in the latter case R1, R2, R3, R4 are independently selected among hydrogen and alkyl; Z represents a hydroxy, alkoxy, alkenyloxy, benzyloxy group or a NH-OR group; X represents a sulphur, a SO, SO2 group (in those cases where R3 and R4 are different from an alkyl) or a group -CO-O- (in which case R1 and R3 form a cycloalkyl group), or X represents an oxygen atom; W represents a W1-(A)p or W1-B-W2-(A)p group wherein W1 and W2 represent an aryl or heteroaryl group, A is a standard substituent of aromatic cycles, B a bond, an oxygen or an alkylene, alkenylene, alkynylene group, and p is an integer ranging between 0 and 5; T1 and T2 represent a bond or an alkylene, alkenylene, or alkynylene group. The invention is useful for preparing medicines.

L'invention concerne de nouveaux composé répondant à la formule (I) (voir formule I) dans laquelle n est égal à 0 ou 1; R1, R2, R3 et R4 représentent un hydrogène ou groupement alkyle, ou bien R1 et R3 forment avec les atomes de carbone qui les portent un groupement cycloalkyle et, dans ce cas, R2 et R4 représentent chacun un atome d'hydrogène; R5 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, aryle, arylalkyle, hétéroaryle, hétéroarylalkyle, hétérocycloalkyle ou hétéracycloalkylalkyle, tous éventuellement substitués, ou un groupement -CO-R6; R6 représente un groupement R7, OR7 ou NR7R8, dans lesquels R7 représentant un groupement aryle, arylalkyle, hétéroaryle ou hétéroarylalkyle, hétérocycloalkyle ou hétérocycloalkylalkyle tous éventuellement substitués, et R8 représente un groupement alkyle, aryle, arylalkyle, hétéroaryle ou hétéroarylalkyle, tous éventuellement substitués; ou bien, R5 et R6 forment avec l'atome d'azote et le groupement Z qui les portent un groupement mono, bi ou tricyclique saturé, partiellement insaturé ou insaturé, de 5 à 16 chaînons, contenant de 1 à 7 hétéroatomes et éventuellement substitué; R10 représente un atome d'hydrogène ou un groupement hydroxy, et dans ce dernier cas R1, R2, R3 et R4 représentent indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle; Z représente un groupement -CO- ou un groupement -SO2-; Y représente un groupement hydroxy, alkoxy, alkényloxy, benzyloxy ou un groupement NH-OR dans lequel R représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle, alkényle ou benzyle; X représente un soufre ou un groupement SO ou SO2 et dans ces cas R3 et R4 sont différents d'un groupement alkyle, ou bien un groupement -COO- et dans ce cas R1 et R3 forment ensemble un groupement cycloalkyle, ou bien X représente un atome d'oxygène; W représente un groupement de formule W1-(A)p ou W1-B-W2- (A)p, dans lesquelles W1 et W2 représentent un groupement aryle ou hétéroaryle, A est un substituant du cycle aromatique, B représente une liaison, un atome d'oxygène ou un groupement alkylène alkénylène ou alkynylène, et p est un entier compris entre 0 et 5; T1 et -103- T2 représentent une liaison ou un groupement alkylène, alkénylène ou alkynylène. Les composés selon l'invention sont utiles comme inhibiteurs de métalloprotéases de la matrice extracellulaire.

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