C - Chemistry – Metallurgy – 07 – F
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
F
C07F 9/10 (2006.01)
Patent
CA 2502285
The invention provides new synthetic routes for cardiolipin with different fatty acids and/or alkyl chains with varying chain length and also with or without unsaturation, particularly a short-chain cardiolipin. The methods comprise reacting a 1,2-O-sn-diacyl/1,2-O-sn-dialkyl glycerol or a 2-<I>O</I>- protected glycerol, with a phosphoramidite reagent or a phosphate triester to produce a protected cardiolipin, which is deprotected to prepare the short chain cardiolipin. The reaction schemes can be used to generate new variants of cardiolipin. The cardiolipin prepared by the present methods can be incorporated into liposomes, which can also include active agents such as hydrophobic or hydrophilic drugs. Such liposomes can be used to treat diseases or in diagnostic and/or analytical assays. Liposomes can also include ligands for targeting a particular cell type or specific tissue.
La présente invention concerne de nouvelles voies de la synthèse de la cardiolipine avec différents acides gras et/ou chaînes alkyle de longueur de chaîne variable, avec ou sans insaturation, et plus particulièrement une cardiolipine à chaîne courte. Pour ce procédé, on prend un 1,2-O-sn-diacyle/1,2-O-sn-dialkyle glycérol ou un glycérol 2-<I>O</I>-protégé, et on le fait réagir avec un réactif au phosphoramidite ou un triester de phosphate de façon à produire une cardiolipine protégée que l'on déprotège pour obtenir la cardiolipine à chaîne courte. Ces logiques de réaction se prêtent à l'obtention de nouvelles variantes de cardiolipine. La cardiolipine ainsi obtenue peut s'incorporer à des liposomes pouvant également inclure des agents actifs tels que des médicaments hydrophobes ou hydrophiles. De tels liposomes conviennent pour le traitement de maladies ou pour des essais de diagnostic ou d'analyse. Les liposomes peuvent également comporter des ligands permettant de cibler un type de cellule particulier ou un tissu spécifique.
Ahmad Imran
Ahmad Moghis U.
Ukkalam Murali K.
Neopharm Inc.
Smart & Biggar
LandOfFree
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