C - Chemistry – Metallurgy – 07 – B
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
B
C07B 55/00 (2006.01)
Patent
CA 2583489
There is provided a process for the de-enrichment of enantiomerically enriched compositions which comprises reacting an enantiomerically enriched composition comprising at least a first enantiomer or diastereomer of a substrate comprising a carbon-heteroatom bond, wherein the carbon is a chiral centre and the heteroatom is a group V heteroatom, in the presence of a catalyst system and optionally a reaction promoter to give a product composition comprising first and second enantiomers or diastereomers of the substrate having a carbon- heteroatom bond, the ratio of second to first enantiomer or disatereomer in the product composition being greater than the ratio of second to first enantiomer or disatereomer in the enantiomerically enriched composition. Preferred catalyst systems include transition metal halide complex of the formula MnXpYr wherein M is a transition metal; X is a halide; Y is a neutral optionally substituted hydrocarbyl complexing group, a neutral optionally substituted perhalogenated hydrocarbyl complexing group, or an optionally substituted cyclopentadienyl complexing group; and n, p and r are integers. The reaction promoter is preferably a halide salt.
L'invention concerne un procédé pour le désenrichissement de compositions enrichies du point de vue énantiomérique lequel consiste à faire réagir une composition enrichie du point de vue énantiomérique comprenant au moins un premier énantiomère ou diastéréomère d'un substrat comprenant une liaison carbone-hétéroatome, dans laquelle le carbone est un centre chiral et l'hétéroatome est un hétéroatome du groupe V, en présence d'un système catalyseur et facultativement d'un promoteur de réaction pour donner une composition de produit comprenant un premier et un second énantiomère ou diastéréomère du substrat ayant une liaison carbone-hétéroatome, la proportion du second énantiomère ou diastéréomère par rapport au premier énantiomère ou diastéréomère dans la composition de produit étant supérieure à la proportion du second énantiomère ou diastéréomère par rapport au premier énantiomère ou diastéréomère dans la composition enrichie du point de vue énantiomérique. Le système catalyseur préféré comprend un complexe d'halogénure de métal de transition de formule MnXpYr dans laquelle M est un métal de transition ; X est un halogénure ; Y est un groupe complexant neutre de type hydrocarbyle facultativement substitué, un groupe complexant neutre de type hydrocarbyle perhalogéné facultativement substitué ou un groupe complexant de type cyclopentadiényle facultativement substitué ; et n, p et r sont des nombres entiers. Le promoteur de réaction est de préférence un sel d'halogénure.
Blacker Andrew John
Stirling Matthew John
Avecia Pharmaceuticals Limited
Ridout & Maybee Llp
LandOfFree
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