Catalyst comprising and amidophosphonium salt for halex...

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B - Operations, Transporting

01

J

252/124, 260/652

B01J 31/02 (2006.01) C07B 39/00 (2006.01) C07C 17/20 (2006.01) C07C 45/63 (2006.01) C07C 205/12 (2006.01)

Patent

CA 2278533

A catalyst for halogen-fluorine exchange reactions of aromatic compounds essentially consists of a mixture of one or more compounds (a) and at least one compound (b), (c) and/or (d). (a) is an amidophosphonium salt of formula (I), in which A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7 and A8 are the same or different and independently represent a straight- or branched-chain alkyl or alkenyl with 1 to 12 carbon atoms, cycloalkyl with 4 to 8 carbon atoms, aryl with 6 to 12 carbon atoms, aralkyl with 7 to 12 carbon atoms, or A1A2, A3A4, A5A6, A7A8 are independent, the same or different and are joined together directly or via O or N-A9 into a ring with 3 to 7 members; A9 stands for an alkyl with 1 to 4 carbon atoms and B- represents a monovalent acid radical or the equivalent of a polyvalent acid radical; (b) is a quaternary ammonium salt; (c) is a quaternary phosphonium salt; (d) is a crown ether or polyether of formula (IV) R10-(O-CxH2x)r-OR11, in which R10 and R11 are the same or different and represent a linear or branched alkyl radical with 1 to 16, preferably 1 to 8, carbon atoms; x is an integer from 2 to 6, preferably 2 to 3; and r is an integer from 0 to 20, preferably 1 to 18, in particular 4 to 14.

Ce catalyseur utile pour des réactions d'échange d'halogènes par du fluor dans des composés aromatiques comprend essentiellement un mélange d'un ou plusieurs composés (a) et au moins un composé (b), (c) et/ou (d). (a) est un sel d'amidophosphonium de formule (I), dans laquelle A<1>, A<2>, A<3>, A<4>, A<5>, A<6>, A<7> et A<8> sont identiques ou différents et représentent indépendamment les uns des autres un alkyle ou alcényle à chaîne droite ou ramifiée de 1 à 12 atomes de carbone, cycloalkyle de 4 à 8 atomes de carbone, aryle de 6 à 12 atomes de carbone, aralkyle de 7 à 12 atomes de carbone, ou A<1>A<2>, A<3>A<4>, A<5>A<6>, A<7>A<8> sont indépendants, identiques ou différents et reliés les uns aux autres directement ou par l'intermédiaire d'O ou de N-A<9>, formant un anneau de 3 à 7 maillons; A<9> désigne un alkyle de 1 à 4 atomes de carbone et B<-> désigne un radical acide monovalent ou l'équivalent d'un radical acide polyvalent; (b) désigne un sel d'ammonium quaternaire; (c) désigne un sel de phosphonium quaternaire; (d) est un éther couronne ou un polyéther de formule (IV) R<10>-(O-CxH2x)r-OR<11>, dans laquelle R<10> et R<11> sont identiques ou différents et désignent un radical alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 16, de préférence 1 à 8, atomes de carbone; x est un nombre entier de 2 à 6, de préférence 2 ou 3; et r est un nombre de 0 à 20, de préférence 1 à 18, en particulier

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