Catalyst for asymmetric (transfer) hydrogenation

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – F

Patent

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C07F 15/00 (2006.01) B01J 31/18 (2006.01) C07B 53/00 (2006.01) C07C 67/303 (2006.01) C07F 9/6571 (2006.01) C07H 9/02 (2006.01)

Patent

CA 2414202

Catalyst for the asymmetric (transfer) hydrogenation represented by the formula MLaXbSc, where M is a transition metal, to be chosen from rhodium and ruthenium, and X is a counter ion and S is a ligand, a ranges from 0.5 to 3 and b anc c, each independently, range from 0 to 2, and L is a chiral ligand having the formula (1), where Cn together with the two 2 O-atoms and the P- atom forms a substituted or non-substituted ring with 2-4 C-atoms, R1 and R2 each independently represent H, an optionally substituted alkyl, aryl, alkaryl or aralkyl group or may form a (heterocyclic) ring together with the N-atom to which they are bound. And a process for the asymmetric (transfer) hydrogenation of an olefinically unsaturated compound, ketone, imine or oxime derivate in the presence of a hydrogen donor and of a catalyst, use being made of a catalyst represented by formula MLaXbSc, where M is a transition metal, to be chosen from rhodium, iridium and ruthenium, X I a counter ion, S is a ligand, a ranges from 0.5 to 3 and b and c range from 0 to 2, and L is a chiral ligand having the formula (1), where Cn together with the two 2 O-atoms and the P-atom forms a substituted or non-substituted ring with 2-4 C-atoms; and R1 and R2 are as defined above.

L'invention concerne un catalyseur utilisé pour réaliser l'hydrogénation asymétrique (transfert) représenté par la formule ML¿a?X¿b?S¿c?, dans laquelle M est un métal de transition, qui sera soit du rhodium, soit du ruthénium et X représente un ion antagoniste et S un ligand, a est compris entre 0,5 et 3 et b et c, chacun de manière indépendante, est compris entre 0 et 2 et L est un ligand chiral de formule (1), dans laquelle C¿n? avec les deux atomes 2 O et l'atome P forme un cycle substitué ou non-substitué ou avec des atomes C, 2-4, R?1¿ et R?2¿ chacun de manière indépendante, représente H, un alkyle, aryle, alkaryle ou un groupe aralkyle éventuellement substitué peut former un cycle (hétérocyclique) avec l'atome N, auquel ils sont liés. L'invention concerne également un procédé utilisé pour l'hydrogénation (transfert) asymétrique d'un composant oléfiniquement insaturé, d'un dérivé de cétone, d'imine ou d'oxime, en présence d'un donneur d'hydrogène et d'un catalyseur. L'utilisation d'un catalyseur est représentée par la formule ML¿a?X¿b?S¿c?, dans laquelle M représente un métal de transition, qui sera du rhodium, de l'iridium ou du ruthénium, X est un ion antagoniste, S un ligand, a étant compris entre 0,5 et 3 et b et c étant compris entre 0 et 2, et L étant un ligand chiral de formule (1), dans laquelle C¿n? avec les deux atomes 2 O et l'atome P forme un cycle substitué ou non-substitué avec des atomes C2-4 et R?1¿ et R?2¿ sont définis comme mentionné ci-dessus.

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