Catalytic asymmetric desymmetrization of prochiral and meso...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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Details

C07D 453/04 (2006.01)

Patent

CA 2529071

One aspect of the present invention relates to cinchona-alkaloid-based catalysts. A second aspect of the invention relates to a method of preparing a derivatized cinchona-alkaloid catalyst. Another aspect of the present invention relates to a method of preparing a chiral, non~racemic compound from a prochiral cyclic anhydride or a meso cyclic anhydride, comprising the step of: reacting a prochiral cyclic anhydride or a meso cyclic anhydride with a nucleophile in the presence of a derivatized cinchona-alkaloid catalyst. Yet another aspect of the present invention relates to a method of kinetic resolution, comprising the step of: reacting a racemic cyclic anhydride with an alcohol in the presence of a derivatized cinchona-alkaloid catalyst.

Selon une variante, l'invention se rapporte à des catalyseurs utilisant un alcaloïde quinquina. Selon une seconde variante, l'invention se rapporte à un procédé de préparation d'un catalyseur d'alcaloïde de quinquina dérivé. Selon une autre variante, l'invention se rapporte à un procédé de préparation d'un composé chiral non racémique provenant d'un anhydride cyclique prochiral ou d'un anhydride mesocyclique consistant à : faire réagir un anhydride cyclique prochiral ou un anhydride mesocyclique avec un nucléophile en présence d'un catalyseur d'alcaloïde de quinquina dérivé. Selon une autre variante, l'invention se rapporte à un procédé de résolution cinétique consistant à : faire réagir un anhydride cyclique racémique avec un alcool en présence d'un catalyseur d'alcaloïde de quinquina dérivé.

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