Catalytic process

Details Catalytic process Catalytic process

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 203/08 (2006.01) C07D 203/02 (2006.01)

Patent

CA 2216044

Production of aziridines comprising reacting an ethylenically unsaturated compound, such as styrene or methyl cinnamate, with a nitrene donor, such as (N-(p-tolylsulphonyl)imino) phenyliodinane in the presence of an acidic zeolitic material having a pore size large enough for the reactants to enter, and the aziridination product to leave, the zeolite supercage, said zeolite having been impregnated, or preferably exchanged, with ions of at least one metal selected from Groups VIA, VIIA, VIII, IB and IIB of the 4th to the 6th periods of the Periodic Table. The metal is preferably copper and the zeolite is preferably zeolite Y. Asymmetric aziridines may be made by treating the catalyst with a chiral modifier such as a 4,4'-disubstituted bis(oxazoline) before contact with the nitrene donor.

Production d'aziridines comprenant la réaction d'un composé éthyléniquement insaturé, comme du styrène ou du cinnamate de méthyle, avec un donneur de nitrène, comme (N-(p-tolylsulfonyl)imino)phényliodinane, en présence d'une matière zéolitique acide ayant une taille des pores suffisante pour laisser pénétrer les réactants dans la supercage de zéolite et laisser sortir le produit d'aziridination, ladite zéolite ayant été imprégnée, ou de préférence chargée par échange, d'ions d'au moins un métal choisi dans les groupes VIA, VIIA, VIII, IB et IIB des périodes 4 à 6 du tableau périodique. Le métal est de préférence du cuivre et la zéolite est de préférence de la zéolite Y. Les aziridines asymétriques peuvent être fabriquées en traitant le catalyseur avec un modificateur chiral comme la bis(oxazoline) disubstituée en 4,4' avant contact avec le donneur de nitrène.

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