Catalytic process for asymmetric hydrogenation

Details Catalytic process for asymmetric hydrogenation Catalytic process for asymmetric hydrogenation

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 405/04 (2006.01) C07D 311/58 (2006.01)

Patent

CA 2717039

A process for preparing the S or R enantiomer of a compound of formula A, the process comprising subjecting a compound of formula B to asymmetric hydrogenation in the presence of a chiral transition metal catalyst and a source of hydrogen, wherein: X is CH2, oxygen or sulphur; R1, R2 and R3 are the same or different and signify hydrogen, halogen, alkyl, alkyloxy, hydroxy, nitro, alkylcarbonylamino, alkylamino or dialkylamino group; and R4 is alkyl or aryl, the transition metal catalyst comprising a chiral ligand having the formula wherein each R and R' independently represents alkyl, aryl, aralkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, aryloxy, alkylthio, arylthio, unsubstituted or substituted cyclic moiety selected from a group consisting of monocyclic or polycyclic saturated or partially saturated carbocyclic or heterocyclic, aromatic or heteroaromatic rings said rings comprising from 4 to 8 atoms and comprising from 0 to 3 heteroatoms, wherein: the term alkyl means hydrocarbon chains, straight or branched, containing from one to six carbon atoms, optionally substituted by aryl, alkoxy, halogen, alkoxycarbonyl or hydroxycarbonyl groups; the term aryl means an aromatic or heteraromatic group, optionally substituted one or more times by alkyl, alkyloxy, halogen or nitro group; and the term halogen means fluorine, chlorine, bromine or iodine.

La présente invention concerne un procédé de préparation de l'énantiomère S ou R d'un composé de formule A, le procédé comprenant l'hydrogénation asymétrique d'un composé de formule B en présence d'un catalyseur à base de métaux de transition et une source d'hydrogène, dans laquelle : X est CH2, oxygène ou soufre ; R1, R2 et R3, identiques ou différents, représentent hydrogène, halogène, un groupe alkyle, alkyloxy, hydroxy, nitro, alkylcarbonylamino, alkylamino ou dialkylamino ; et R4 est alkyle ou aryle, le catalyseur de métal de transition comportant un ligand chiral d'une formule dans laquelle chaque R et R' représente indépendamment alkyle, aryle, aralkyle, alcényle, alcynyle, alcoxy, aryloxy, alkylthio, arylthio, un groupe fonctionnel substitué ou non substitué choisi parmi un groupe constitué de noyaux monocycliques ou polycycliques saturés ou partiellement saturés, ou des noyaux carbocycliques ou hétérocycliques, aromatiques ou hétéroaromatiques, lesdits noyaux comportant entre 4 et 8 atomes et comportant 0 à 3 hétéroatomes, dans laquelle : le terme alkyle signifie des chaînes hydrocarbonées, linéaires ou ramifiées, contenant un à six atomes de carbone, éventuellement substitués par des groupes aryle, alcoxy, halogène, alcoxycarbonyle ou hydroxycarbonyle ; le terme aryle signifie un groupe aromatique ou hétéroaromatique, éventuellement substitués une ou plusieurs fois par un groupe alkyle, alkyloxy, halogène ou nitro ; et le terme halogène signifie fluor, chlore, brome ou iode.

Affiliated with

Also associated with

Rating

Catalytic process for asymmetric hydrogenation does not yet have a rating. At this time, there are no reviews or comments for this patent.

If you have personal experience with Catalytic process for asymmetric hydrogenation, we encourage you to share that experience with our LandOfFree.com community. Your opinion is very important and Catalytic process for asymmetric hydrogenation will most certainly appreciate the feedback.

Rate now

Comments { 0 }

Profile ID: LFCA-PAI-O-1802017