Catalytic process for the preparation of thiazole derivatives

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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Details

C07D 277/32 (2006.01) C07D 417/06 (2006.01)

Patent

CA 2420302

There are described a process for the preparation of a compound of formula in free form or in salt form, wherein Q is CH or N; Y is NO2 or CN; Z is CHR3, O, NR3 or S; R1 and R2 are, for example, C1-C8 alkyl or together form an alkylene bridge; R3 is H or C1-C12 alkyl which is unsubstituted or substituted by R4; and R4 is unsubstituted or substituted aryl or heteroaryl; wherein a) a compound of formula (II), wherein X is a leaving group, is reacted with a chlorinating agent to form a compound of formula (III), in free form or in salt form; and b) the compound of formula (III) thereby obtained is reacted with a compound of formula wherein R1, R2, Y, Z and Q are as defined for compound (I); in which process the chlorination according to process step a) is performed using a chlorinating agent in the presence of catalytic amounts of SO2; a process for the preparation of a compound of formula (III) according to process a) hereinbefore; and the use of the compouds of formulae (II), (III) and (IV) in a process as described hereinbefore.

L'invention concerne un procédé de préparation d'un composé représenté par la formule (I) sous forme libre ou sous forme de sel, dans laquelle Q représente CH ou N; Y représente NO¿2? ou CN; Z représente CHR¿3?, O, NR¿3? ou S; R¿1? et R¿2? représentent, par exemple, alkyle C¿1?-C¿8? ou forment ensemble un pont alkylène; R¿3? représente H ou alkyle C¿1?-C¿12? qui est non substitué ou substitué par R¿4?; et R¿4? est non substitué ou substitué par aryle ou hétéroaryle; où a) on fait réagir un composé représenté par la formule (II), dans laquelle X représente un groupe partant, avec un agent de chlorination afin d'obtenir un composé représenté par la formule (III), sous forme libre ou sous forme de sel; et b) on fait réagir le composé représenté par la formule (III) avec un composé représenté par la formule (IV) où R¿1?, R¿2?, Y, Z et Q sont tels qu'ils sont définis pour le composé (I); dans ledit procédé, la chlorination selon l'étape a) est effectuée au moyen d'un agent de chlorination en présence de quantités catalytiques de SO¿2?. L'invention concerne également un procédé pour la préparation d'un composé représenté par la formule (III) selon un procédé a) précédemment décrit ainsi que l'utilisation des composés représentés par les formules (II), (III) et (IV) dans un procédé précédemment décrit.

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