C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 498/06 (2006.01) A61K 31/135 (2006.01) A61K 31/40 (2006.01) A61K 31/404 (2006.01) A61K 31/435 (2006.01) A61K 31/535 (2006.01) A61K 31/5355 (2006.01) A61K 31/538 (2006.01) A61K 31/54 (2006.01) C07C 211/30 (2006.01) C07C 217/60 (2006.01) C07D 209/04 (2006.01) C07D 295/03 (2006.01) C07D 295/096 (2006.01) C07D 401/06 (2006.01) C07D 403/06 (2006.01) C07D 471/06 (2006.01)
Patent
CA 2225379
The use of human CB2 receptor-specific agonists of formula (I) or (I') for preparing immunomodulating drugs is disclosed. In formulae (I) and (I'), R1 is a group selected from -CH2CHR10NR6R11, -(CH2)2NR'6R'11, -CHR9CH2NR'6R'11, - (CH2)nZ and -COR8; R'1 is a -CH2CHR10NR6R11 or -(CH2)2NR'6R'11 group; R2 and R'2 are hydrogen, halogen or C1-4 alkyl; R3 is hydrogen, C1-4 alkyl or a group selected from -CH2CHR10NR6R11, -(CH2)2NR'6R'11 and -COR8; R'3 is a =CR6R8 group; R4 has one of the meanings given for R5 or is a -COR8 group; R5 is hydrogen, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, a halogen atom, a CF3 group, an OCF3 group or C1-4 alkylthio; R'5 has one of the meanings given for R5 and is in the 5 or 6 position of the indene ring; R6 is hydrogen or C1-4 alkyl; R'6 is C1-4 alkyl; R7 has one of the meanings given for R5 or R7 and R9 together form a -Y- CH2- group attached to the indole ring in the 7 position by a group Y; R8 is phenyl substituted one to four times by a substituent selected from halogen, C1-4 alkyl or C1-4 alkoxy; a polycyclic ring selected from naphth-1-yl, naphth- 2-yl, 1,2,3,4-tetrahydronaphth-1-yl, 1,2,3,4-tetrahydronaphth-5-yl, anthryl, benzofuryl, benzothien-2-yl, benzothien-3-yl, 2-, 3-, 4- or 8-quinolyl, said polycyclic rings optionally being substituted once or twice by a substituent selected from C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, C1-4 alkylthio, halogen, cyano, hydroxyl, trifluoromethyl and imidazol-1-yl; R10 and R11 together are a group selected from -CH2-O-CH2-CR12R13- and -(CH2)p-CR12R13-, wherein the carbon atom substituted by R12 and R13 is attached to the nitrogen atom; R'11 is C1-4 alkyl; or R'11 and R'6, taken together with the nitrogen atom to which they are attached, form a group selected from morpholin-4-yl, thiomorpholin-4-yl, piperidin-1-yl and pyrolidin-1-yl; each of R12 and R13 is independently hydrogen or C1-4 alkyl; n is 2, 3, 4 or 5; p is 2 or 3; Z is a methyl group or a halogen atom; and Y is a methylene group or an oxygen atom.
L'invention a pour objet l'utilisation des agonistes spécifiques du récepteur CB¿2? humain pour la préparation de médicaments immunomodulateurs de formules (I) ou (I'), dans lesquelles: R¿1? représente un groupe choisi parmi les groupes -CH¿2?CHR¿10?NR¿6?R¿11?; -(CH¿2?)¿2?NR'¿6?R'¿11?; -CHR¿9?CH¿2?NR'¿6?R'¿11?; -(CH¿2?)¿n?Z et -COR¿8?; R'¿1? représente le groupe -CH¿2?CHR¿10?NR¿6?R¿11? ou le groupe -(CH¿2?)¿2?NR'¿6?R'¿11?; R¿2? et R'¿2? représentent l'hydrogène, un halogène ou un (C¿1?-C¿4?)alkyle; R¿3? représente l'hydrogène, un (C¿1?-C¿4?)alkyle ou un groupe choisi parmi les groupes -CH¿2?CHR¿10?NR¿6?R¿11?; -(CH¿2?)¿2?NR'¿6?R'¿11? et -COR¿8?; R'¿3? représente le groupe =CR¿6?R¿8?; R¿4? a l'une des significations données pour R¿5? ou représente un groupe -COR¿8?; R¿5? représente l'hydrogène, un (C¿1?-C¿4?)alkyle, un (C¿1?-C¿4?)alcoxy, un atome d'halogène, un groupe CF¿3?, un groupe OCF¿3?, un (C¿1?-C¿4?)alkylthio; R'¿5? a l'une des significations données pour R¿5? et est en position 5 ou 6 du cycle indène; R¿6? représente l'hydrogène ou un (C¿1?-C¿4?)alkyle; R'¿6? représente un (C¿1?-C¿4?)alkyle; R¿7? a l'une des significations données pour R¿5? ou bien R¿7? et R¿9? constituent ensemble un groupe -Y-CH¿2?- lié au cycle indole en position 7 par le groupe Y; R¿8? représente un phényle substitué une à quatre fois par un substituant choisi parmi: un halogène, un (C¿1?-C¿4?)alkyle et un (C¿1?-C¿4?)alcoxy; un polycycle choisi parmi un napht-1-yle, un napht-2-yle, un 1,2,3,4-tétrahydronapht-1-yle, un 1,2,3,4-tétrahydronapht-5-yle, un anthryle, un benzofuryle, un benzothièn-2-yle, un benzothièn-3-yle, un 2-,3-,4-, ou 8-quinolyle, lesdits polycycles étant non substitués ou substitués une ou deux fois par un substituant choisi parmi: un (C¿1?-C¿4?)alkyle, un (C¿1?-C¿4?)alcoxy, un (C¿1?-C¿4?)alkylthio, un halogène, un cyano, un hydroxyle, un trifluorométhyle, et un imidazol-1-yle; R¿10? et R¿11? ensemble représentent un groupe choisi parmi les groupes -CH¿2?-O-CH¿2?-CR¿12?R¿13?- et -(CH¿2?)¿p?-CR¿12?R¿13?-, dans lesquels l'atome de carbone substitué par R¿12? et R¿13? est lié à l'atome d'azote; R'¿11? représente un (C¿1?-C¿4?)alkyle ou bien R'¿11? et R'¿6? constituent avec l'atome d'azote auquel ils sont liés un groupe choisi parmi les groupes morpholia-4-yle, thiomorpholin-4-yle; pipéridin-1-yle et pyrolidin-1-yle; R¿12? et R¿13? représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène ou un (C¿1?-C¿4?)alkyle; n est 2,3,4 ou 5; p est 2 ou 3; Z représente le groupe méthyle ou un atome d'halogène; Y représente le groupe méthylène ou l'atome d'oxygène.
Barth Francis
Bell Malcolm R.
Casellas Pierre
Congy Christian
D'ambra Thomas E.
Sanofi
Sanofi-Synthelabo
Sim & Mcburney
LandOfFree
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