Chemical compounds

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C

Patent

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C07C 279/14 (2006.01) A61K 31/16 (2006.01) A61K 31/198 (2006.01) A61K 31/223 (2006.01) A61K 31/40 (2006.01) A61K 31/4453 (2006.01) A61K 31/5375 (2006.01) A61P 9/10 (2006.01) A61P 11/06 (2006.01) A61P 19/02 (2006.01) C07C 279/16 (2006.01) C07C 279/18 (2006.01) C07C 323/44 (2006.01) C07D 295/215 (2006.01)

Patent

CA 2587444

Compounds of formula (I) have been found to be useful as inhibitors of DDAH. The present invention thus provides the use of a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in the manufacture of a medicament for use in the treatment of a disease whose pathology is affected by DDAH.

L'invention concerne des composés représentés par la formule générale (I). Ces composés sont des inhibiteurs de la DDAH. L'invention concerne également l'utilisation d'un composé représenté par la formule générale (I) ou d'un sel de qualité pharmaceutique de ce composé dans la fabrication d'un médicament destiné à être utilisé dans le traitement d'une maladie liée à la DDAH. Dans la formule générale (I), soit - (a) R1 désigne un alkyle C3-C12, un alcényle C3-C12, un alcynyle C3-C12, un aryle C6-C10, un carbocyclyle C3-C8, un hétérocyclyle comprenant 5 à 10 éléments, un hétéroaryle comprenant 5 à 10 éléments, -L-A, -L-Het-L', -L-Y-L', -L-Het-A ou -L-Y-A, L désignant un alkyle C1-C6, un alcényle C2-C6 ou un alcynyle C2-C6; L' désignant un alkyle C1-C6, un alcényle C2-C6 ou un alcynyle C2-C6; A désignant un aryle C6-C10, un carbocyclyle C3-C8, un hétérocyclyle comprenant 5 à 10 éléments ou un hétéroaryle comprenant 5 à 10 éléments; Het désignant -O-, -S- ou -NR'-, R' désignant un atome d'hydrogène, un alkyle C1-C6, un alcényle C2-C6, un alcynyle C2-C6; et Y désignant -CO-, -SO-, -SO2-, -CO-O-, -CO-NR'-, -O-CO- ou -NR'-CO-, R' désignant un élément défini ci-dessus; - R2 désigne un atome d'hydrogène, un alkyle C1-C6, un alcényle C2-C6 ou un alcynyle C2-C6; et - R3 désigne un atome d'hydrogène, un alkyle C1-C6, un alcényle C2-C6 ou un alcynyle C2-C6, - soit (b) R1 et R2 forment, ensemble avec l'azote auquel ils sont liés, un noyau hétéroaryle ou hétérocycle comprenant 5 à 10 éléments, et R3 désigne un élément défini ci-dessus, - soit (c) R1 et R3 forment, ensemble avec la fraction -N-C=N- à laquelle ils sont liés, un noyau hétéroaryle ou hétérocycle comprenant 5 à 10 éléments, et R2 désigne un élément défini ci-dessus; - R4 désigne un atome d'hydrogène, un alkyle C1-C6, un alcényle C2-C6 ou un alcynyle C2-C6; B désigne un alkyle C1-C6, un alcényle C2-C6, -O-L-, -S-L- ou-L-Het-L'-, L, L' et Het désignant des éléments décrits ci-dessus; - X désigne -O-, -S- ou -NR'-, R' désignant un élément défini ci-dessus; -R5 désigne un atome d'hydrogène, un alkyle C1-C6, un alcényle C2-C6, un alcynyle C2-C6, un aryle, un carbocyclyle C3-C8, un hétérocyclyle comprenant 5 à 10 éléments, un hétéroaryle comprenant 5 à 10 éléments, -L-A, -L-Het-L', -L-Y-L', -L-Het-A, -L-Y-A, -L-A-Het-A, -L-A-L'-A ou -L-A-Het-L'-A, L, L', Het et Y désignant des éléments définis ci-dessus et chaque A étant identique ou différent et désignant un élément défini ci-dessus; -R6 désigne un atome d'hydrogène, un alkyle C1-C6, un alcényle C2-C6 ou un alcynyle C2-C6; - R7 désigne un atome d'hydrogène, un alkyle C1-C6, un alcényle C2-C6 ou un alcynyle C2-C6, ou R7 désigne une liaison, une fraction alkyle C1-C4 ou alcényle C2-C4 qui est liée à un des atomes de carbone de B pour former, ensemble avec la fraction -N-C- à laquelle R7 et B sont liés, un noyau hétérocycle comprenant 5 à 10 éléments; et - R8 désigne un atome d'hydrogène, un alkyle C1-C6, un alcényle C2-C6 ou un alcynyle C2-C6.

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