Chemical transformation of substrates using nonmetallic,...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C

Patent

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C07C 45/69 (2006.01) B01J 31/02 (2006.01) C07B 37/12 (2006.01) C07B 53/00 (2006.01) C07C 67/293 (2006.01) C07D 233/32 (2006.01) C07D 307/46 (2006.01) C07D 493/08 (2006.01)

Patent

CA 2397650

A method is provided for catalytically transforming a functional group within a first reactant by reaction with a second reactant in the presence of a nonmetallic, organic catalyst composition composed of a heteroatom-containing activator and an acid, or a salt of a heteroatom-containing activator and an acid. Exemplary first reactants are .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl compounds such as .alpha.,.beta.-unsaturated ketones and .alpha.,.beta.- unsaturated aldehydes. The heteroatom of the activator is a Group 15 or Group 16 element such as nitrogen, oxygen, sulfur or phosphorus, and exemplary heteroatom-containing activators are amines. Chiral heteroatom-containing activators can be used to catalyze enantioselective reactions, such that a chiral product is obtained from a chiral or achiral starting material in enantiomerically pure form.

La présente invention concerne un procédé permettant de transformer par catalyse un groupe fonctionnel dans un premier réactif qui réagit avec un second réactif en présence d'une composition de catalyseur organique non métallique composée d'un activateur contenant un hétéroatome et d'un acide, ou d'un sel d'activateur contenant un hétéroatome et d'un acide. Parmi les meilleurs premiers réactifs citons les composés carbonyle .alpha.,.beta.-insaturés tels que les cétones .alpha.,.beta.-insaturées et les aldéhydes .alpha.,.beta.-insaturés. L'hétéroatome de cet activateur est un élément du groupe 15 ou du groupe 16 tel que l'azote, l'oxygène le soufre ou le phosphore, et les amines sont des activateurs contenant un hétéroatome exemplaires. Les activateurs chiraux contenant un hétéroatome peuvent être utilisés pour catalyser des réactions énantiosélectives, de sorte que l'on obtienne un produit chiral à partir d'un matériau de départ chiral ou non chiral dans une forme énantiomériquement pure.

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