C - Chemistry – Metallurgy – 07 – F
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
F
C07F 9/655 (2006.01) C07C 43/178 (2006.01) C07C 43/196 (2006.01) C07D 321/00 (2006.01) C07F 9/12 (2006.01) C07F 9/145 (2006.01) C07F 9/6574 (2006.01) C12Q 1/34 (2006.01) G01N 33/533 (2006.01)
Patent
CA 2069957
Enzymatically cleavable chemiluminescent 1,2-dioxetane compounds capable of producing light energy when decomposed, substantially stable at room temperature before a bond by which an enzymatically cleavable labile subsituent thereof is intentionally cleaved, are disclosed. These compounds can he represented by formula (I) wherein X and X1 each represent. individually, hydrogen, a hydroxyl group, a halo substituent, an unsubstituted lower alkyl group, a hydroxy (lower) alkyl group, a halo (lower) alkyl group, a phenyl group, a halophenyl group, an alkoxyphenyl group, a hydroxyalkoxy group. a cyano group, a carboxyl or substituted carboxyl group or an amide group, with at least one of X and X1 being other than hydrogen; and R1 and R2 individually or together, represent an organic substituent that does not interfere with the production of light when the dioxetane compound is enzymatically cleaved and that satisfies the valence of the dioxetane compound's 4-carbon atom, with the provisos that if R1 and R2 represent individual substituents the R2 substituent is aromatic, heteroaromatic, or an unsaturated substituent in conjugation with an aromatic ring, and that at least one of R1 and R2 is, or R1 and R2 taken together are, an enzymatically cleavable labile group-substituted fluorescent chromophore group that produces a luminescent substance when the enzymatically cleavable labile substituent thereof is removed by an enzyme. The corresponding dioxetanes which, instead of being substituted at the 5' or 7', or at the 5' and ~ positions, instead contain a 4' methylene group, are also disclosed, as are intermediates for all these 3- substituted adamant-2'-ylidenedioxetanes, and their use as reporter molecules in assays.
Composés de 1,2-dioxétanes chimiolumiscents clivables de manière enzymatique capable de produire une énergie lumineuse lorsqu'ils sont décomposés, sensiblement stables à température ambiante avant une liaison par laquelle un de leurs substituants labile clivable de manière enzymatique est volontairement clivé. Ces composés peuvent être représentés par la formule (I) dans laquelle X et X1 représentent chacun individuellement hydrogène, un groupe hydroxyle, un substituant halo, un groupe alkyle inférieur non substitué, un groupe hydroxyalkyle (inférieur), un groupe haloalkyle (inférieur), un groupe phényle, un groupe halophényle, un groupe alcoxyphényle, un groupe hydroxyalcoxy, un groupe cyano, un groupe carboxyle ou carboxyle substitué ou un groupe amide, X et/ou X1 étant différents de l'hydrogène et R1 et R2 représentent individuellement ou ensemble un substituant organique, lequel ne perturbe pas la production de lumière lorsque le composé dioxétane est clivé de manière enzymatique, satisfait la valence des 4 atomes de carbone du composé dioxétane, aux conditions que si R1 et R2 représentent des substituants individuels, le substituant R2 est aromatique, hétéroaromatique, ou un substituant insaturé en conjugaison avec un cycle aromatique, et R1 et/ou R2 représentent un groupe chromophore fluorescent remplacé par un groupe labile clivable de manière enzymatique produisant une substance luminescente lorsque son substituant labile clivable de manière enzymatique est éliminé par une enzyme. L'invention concerne également les dioxétanes correspondants qui, au lieu d'être substitués aux positions 5' et 7', contiennent un groupe méthylène en position 4', ainsi que des intermédiaires pour tous ces adamant-2'-ylidènedioxétanes à substitution en position 3, et leur emploi comme molécules rapporteuses dans des dosages.
Bronstein Irena
Edwards Brooks
Juo Rouh-Rong
Applied Biosystems Llc
Norton Rose Or S.e.n.c.r.l. S.r.l./llp
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1413240