C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 417/14 (2006.01) A61K 31/435 (2006.01) A61K 45/06 (2006.01) C07D 213/38 (2006.01) C07D 215/40 (2006.01) C07D 239/42 (2006.01) C07D 401/12 (2006.01) C07D 401/14 (2006.01) C07D 405/14 (2006.01) C07D 407/14 (2006.01) C07D 409/14 (2006.01) C07D 413/14 (2006.01) C07D 451/04 (2006.01) C07D 471/04 (2006.01) C07D 487/04 (2006.01)
Patent
CA 2368047
This invention relates to a novel class of heterocyclic compounds that bind chemokine receptors, inhibitng the binding of their natural ligands thereby. These compounds result in protective effects against infection by HIV through binding to chemokine receptors, including CXCR4 and CCR5, thus inhibiting the subsequent binding by these chemokines. The present invention provides a compound of Formula (I) wherein, W is a nitrogen atom and Y is absent or, W is a carbon atom and Y=H; R1 to R7 may be the same or different and are independently selected from hydrogen or straight, branched or cyclic C1-6 alkyl; R8 is a substituted heterocyclic group or a substituted aromatic group Ar is an aromatic or heteroaromatic ring each optionally substituted at single or multiple, non-linking positions with electron-donating or withdrawing groups; n and n' are independently, 0-2; X is a group of formulae (a) or (b) wherein, Ring A is an optionally substituted, saturated or unsaturated 5 or 6- membered ring, and P is an optionally substituted carbon atom, an optionally substituted nitrogen atom, sulfur or oxygen atom. Ring B is an optionally substituted 5 to 7-membered ring. Ring A and Ring B in the above formula can be connected to the group W from any position via the group V, wherein V is a chemical bond, a (CH2)n'' group (where n''=0-2) or a C=O group. Z is, (1) a hydrogen atom, (2) an optionally substituted C1-6 alkyl group, (3) a C0-6 alkyl group substitued with an optionally substituted aromatic or heterocyclic group, (4) an optionally substituted C0-6 alkylamino or C3-7 cycloalkylamino group, (5) an optionally substituted carbonyl group or sulfonyl. These compounds further include any pharmaceutically acceptable acid addition salts and metal complexes thereof and any stereoisomeric forms and mixtures of stereoisomeric forms thereof.
La présente invention concerne une nouvelle classe de composés hétérocycliques se liant aux récepteurs de chimiokine et inhibant de ce fait la liaison de leurs ligands naturels. Ces composés ont un effet protecteur contre l'infection par VIH grâce à leur liaison aux récepteurs de chimiokine, y compris CXCR4 et CCR5, inhibant ainsi la liaison par ces chimiokines. La présente invention concerne un composé représenté par la formule (I) dans laquelle W désigne un atome d'azote et Y est absent ou W désigne un atome de carbone et Y = H ; R?1¿ à R?7¿ peuvent être les mêmes ou être différents et sont indépendamment sélectionnés entre un hydrogène ou un alkyle en C¿1-6? droit, ramifié ou cyclique ; R?8¿ représente un groupe hétérocyclique substitué ou un groupe aromatique substitué ; Ar représente un cycle aromatique ou hétéroaromatique chacun éventuellement substitué à une position unique ou à des positions multiples, non liantes par des groupes donneurs d'électrons ou des groupes suppresseurs ; n et n' désignent indépendamment 0 à 2 ; X désigne un groupe représenté par la formule (a) ou (b) dans lesquelles le cycle A désigne un cycle à 5 ou 6 chaînons saturé ou insaturé et éventuellement substitué et P désigne un atome de carbone éventuellement substitué, un atome d'azote éventuellement substitué, un atome de soufre ou un atome d'oxygène. Le cycle B désigne un cycle de 5 à 7 chaînons éventuellement substitué. Le cycle A et le cycle B de la formule précédente peuvent être reliés au groupe W à partir de n'importe quelle position en passant par le groupe V, V représentant une liaison chimique, un groupe en (CH¿2?)¿n''? (dans lequel n'' = 0-2) ou un groupe C=O. Z représente (1) un atome d'hydrogène, (2) un groupe alkyle en C¿1-6? éventuellement substitué, (3) un groupe alkyle en C¿0-6? substitué par un groupe aromatique ou hétérocyclique éventuellement substitué, (4) un alkylamino en C¿0-6? éventuellement substitué ou un groupe cycloalkylamino en C¿3-7?, (5) un groupe carbonyle ou un sulfonyle éventuellement substitué. Ces composés comprennent également n'importe quel sel d'addition acide acceptable du point de vue pharmaceutique de ces composés ainsi que leurs complexes métalliques et n'importe quelle forme stéréoisomère et mélange de formes stéréoisomères de ces composés.
Atsma Bem
Bogucki David
Bridger Gary
Crawford Jason
Harwig Curtis
Anormed Inc.
Fetherstonhaugh & Co.
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1388214