Chimeric amino acids and peptides containing these analogues

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C - Chemistry, Metallurgy

07

K

C07K 5/04 (2006.01) A61K 38/04 (2006.01) C07D 207/16 (2006.01) C07K 5/117 (2006.01) C07K 7/06 (2006.01) C07K 7/18 (2006.01) A61K 38/00 (2006.01)

Patent

CA 2064473

A chimeric amino acid analogue is provided suitable for incorporating into peptides which compound is represented by formula (1) where P1 and P2 are preferably an amine protecting agents, or P2 may be a protected aminoiminomethyl group, n is 1 and X can be OH, halide, or preferably an activating group suitable for conjugating the compound of formula (1) to a peptide by conventional means. Peptides containing the chimeric amino acid analogue are provided and include a platelet-aggregation inhibitor represented by Aaa1-Cpdl-Gly-Asp-Aaa2 where Aaa1 is Gly or H, Cpdl is the compound of formula (1) which has been deprotected and Aaa2 is a hydrophobic amino acid, preferably Val. Alternatively, Aaa1 and Aaa2 may be linked through a structure to form a cycle.

Un analogue d'acide aminé chimérique est approprié pour être incorporé dans des peptides et est représenté par la formule (1) dans laquelle P1 et P2 sont de préférence des agents de protection d'amine, ou P2 peut être un groupe aminoiminométhyle protégé, n vaut 1 et X peut être OH, un halogénure ou de préférence un groupe d'activation approprié pour conjuguer le composé de formule (1) avec un peptide par des moyens conventionnels. Des peptides contenant l'analogue d'acide aminé chimérique sont obtenus et contiennent un inhibiteur d'agrégation de plaquettes représenté par Aaa1-Cpd1-Gly-Asp-Aaa2, où Aaa1 représente Gly ou H, Cpd1 est le composé de formule (1) dont la protection a été enlevée et Aaa2 est un acide aminé hydrophobe, de préférence Val. Dans une variante, Aaa1 et Aaa2 peuvent être reliés par l'intermédiaire d'une structure pour former un cycle.

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